869640-41-5
中文名称
7-苄基-5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶-2(1H)-酮
英文名称
5,6,7,8-TETRAHYDRO-7-(PHENYLMETHYL)-1,7-NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE
CAS
869640-41-5
分子式
C15H16N2O
分子量
240.3
结构式
中文别名
7-苄基-5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶-2(1H)-酮
英文别名
7-benzyl-1,5,6,8-tetrahydro-1,7-naphthyridin-2-one
7-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,7-naphthyridin-2(1H)
7-BENZYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,7-NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE
5,6,7,8-TETRAHYDRO-7-(PHENYLMETHYL)-1,7-NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE
1,7-Naphthyridin-2(1H)-one, 5,6,7,8-tetrahydro-7-(phenylmethyl)-
| 沸点 |
492.1±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.21±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
12.49±0.20(Predicted) |
方法1
以2-羟基-1,7-萘啶和溴化苄为原料合成7-苄基-5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶-2(1H)-酮的一般步骤：将2-羟基-1,7-萘啶（423 mg，2.89 mmol）悬浮于乙醇（10 mL）中，于70℃加热5分钟。随后缓慢加入溴化苄（0.34 mL，2.89 mmol），并将混合物加热回流3小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并加入硼氢化钠（0.55 g，14.5 mmol）。混合物在0℃下搅拌10分钟，随后缓慢升温至室温。小心加入6 M盐酸（2 mL），继续在室温下搅拌90分钟。用2 M氢氧化钠（10 mL）将反应混合物碱化至pH 10，随后用乙酸乙酯（20 mL）和水（10 mL）进行液液分配。分离有机层，水层用二氯甲烷/甲醇混合液（95:5，2×20 mL）萃取。合并所有有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到7-苄基-5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶-2(1H)-酮，为白色固体，收率90%（626 mg）。1H NMR (CD3OD, 400 MHz) δ: 2.62 (m, 2H), 2.76 (m, 2H), 3.42 (s, 2H), 3.71 (s, 2H), 6.36 (d, 1H), 7.26-7.41 (m, 6H)。MS APCI+ m/z 241 [MH]+。
参考文献：
[1] Patent: EP1595881, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[2] Patent: EP3067356, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0421
[3] Patent: EP3239147, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0169
[4] Patent: WO2018/83136, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 35
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CAS：869640-41-5
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