869557-28-8
中文名称
2-氨基-5-氯氰吡啶
英文名称
3-Pyridinecarbonitrile, 2-amino-5-chloro-
CAS
869557-28-8
分子式
C6H4ClN3
分子量
153.57
MOL 文件
869557-28-8.mol
更新日期
2025/11/28 17:35:07
结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-5-氯烟腈
2-氨基-5-氯氰吡啶
2-氨基-5-氯-3-吡啶甲腈
2-氨基-5-氯氰吡啶
2-氨基-5-氯-3-吡啶甲腈
英文别名
2-AMino-5-chloronicotinonitrile
2-amino-5-chloropyridine-3-carbonitrile
2-amino-5-chloro-3-Pyridinecarbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 2-amino-5-chloro-
2-amino-5-chloropyridine-3-carbonitrile
2-amino-5-chloro-3-Pyridinecarbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 2-amino-5-chloro-
物理化学性质
| 沸点 | 291.7±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 0.86±0.49(Predicted) |
| 外观 | Light yellow to yellow Solid |
制备方法
方法1
557-21-1
26163-03-1
869557-28-8
将2-氨基-3-溴-5-氯吡啶（2700.0 mg，13.00 mmol）溶于N-甲基吡咯烷酮（NMP，60.0 mL）中，随后加入氰化锌（Zn(CN)2，2300.0 mg，19.50 mmol）和四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4，1500.0 mg，1.30 mmol）。将反应混合物在110℃下搅拌5小时，然后冷却至室温。向反应混合物中加入水和乙酸乙酯（EtOAc），搅拌10分钟后通过硅藻土过滤。滤液用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂比例：乙酸乙酯/正己烷 = 1:9）纯化。收集含有目标产物的馏分，蒸发溶剂后得到2-氨基-5-氯烟腈的白色固体（1900.0 mg，收率100%）。LCMS ESI（+）：m/z 154（[M+H]+），156（[M+H+2]+）。1H-NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：8.22（d，1H，J = 2.7 Hz），8.07（d，1H，J = 2.7 Hz），7.14（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/315888, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0623-0625
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 7, p. 2949 - 2961
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