85386-14-7
中文名称
2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯
英文名称
ethyl 2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
CAS
85386-14-7
分子式
C13H12N2O2
分子量
228.25
结构式
中文别名
2-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯
2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯
乙基 2-苯基嘧啶-5-羧酸
英文别名
5-Carbethoxy-2-phenylpyrimidine
ethyl 2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
2-PHENYL-5-PYRIMIDINECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-Pyrimidinecarboxylic acid, 2-phenyl-, ethyl ester
ethyl 2-phenylpyrimidine-5-carboxylate ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:苯基嘧啶
| 熔点 |
93-95 °C |
| 沸点 |
297.7±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.167 |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
-0.60±0.22(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
方法1
以4-氯-2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯为原料合成2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯的一般步骤:在氩气保护下,向圆底烧瓶中依次加入无水乙醇(5 mL)、金属钠(0.426 g,18.5 mmol)、盐酸苄脒(2.90 g,18.5 mmol)和2-(乙氧基亚甲基)丙二酸二乙酯(4.0 g,18.5 mmol)。将反应混合物于室温下搅拌9小时,随后倒入冰水中。过滤收集沉淀,用冷水洗涤,并在EtOH-MeOH-CHCl3(1:1:1,45 mL)混合溶剂中重结晶,得到4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯(8),为白色结晶固体,收率50%。将化合物8(1.2 g,4.91 mmol)与POCl3(9.8 g,63.9 mmol)在100℃下回流1小时。反应完成后,真空除去过量POCl3,将反应混合物倒入冰水中,过滤并用冷水洗涤,得到氯化物9,为白色无定形固体,收率98%。随后,将氯化物9与锌粉(0.176 g,2.69 mmol,4当量)在无水THF(2 mL)中于60℃下搅拌1小时,然后加入5滴乙酸。继续在60℃下搅拌23小时后,将反应混合物冷却至室温,加入CH2Cl2(3 mL),过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法(正己烷-EtOAc,0.6%)纯化,得到2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯,为白色结晶固体,收率50%。
参考文献:
[1] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 11683 - 11704
[2] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1983, vol. 32, # 2, p. 265 - 270
[3] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1983, # 2, p. 299 - 304
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