852110-51-1
中文名称
(7-溴-2,3-二氢苯并呋喃-2-基)甲醇
英文名称
(7-BroMo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)Methanol
CAS
852110-51-1
分子式
C9H9BrO2
分子量
229.07
MOL 文件
852110-51-1.mol
结构式
基本信息
中文别名
(7-溴-2,3-二氢苯并呋喃-2-基)甲醇
英文别名
2-Benzofuranmethanol, 7-bromo-2,3-dihydro-
(7-BroMo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)Methanol
(7-Bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol
7-bromo-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
(7-BroMo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)Methanol
(7-Bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol
7-bromo-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
物理化学性质
| 沸点 | 331.5±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.587±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.15±0.10(Predicted) |
| 外观 | Light yellow to yellow Solid |
制备方法
方法1
17269-81-7
852110-51-1
以化合物（CAS:17269-81-7）为起始原料，合成(7-溴-2,3-二氢苯并呋喃-2-基)甲醇的一般步骤如下：将邻烯丙基苯酚2（0.40 mmol）置于圆底烧瓶中，依次加入叔丁醇（t-BuOH，0.4 mL）、2,2,2-三氟-1-苯基乙酮（7.0 mg，0.08 mmol）、缓冲水溶液（0.4 mL，含0.6 M K2CO3和4×10^-4 M EDTA二钠盐）、乙腈（MeCN，0.64 mL，6.40 mmol）及30%过氧化氢水溶液（H2O2，1.38 mL，6.40 mmol）。反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，粗产物用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在减压下除去溶剂。将所得混合物溶解于二氯甲烷（CH2Cl2，1.00 mL）中，加入1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU，54.0 mg，0.40 mmol）。混合物在60℃下搅拌1小时，反应结束后，通过快速柱色谱法（洗脱剂：40-60%乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化，得到目标产物(7-溴-2,3-二氢苯并呋喃-2-基)甲醇3。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 11, p. 2639 - 2647
[2] Patent: US2008/194672, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43
[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2014, vol. 11, # 3, p. 375 - 379
[4] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4254 - 4260
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