85185-24-6
中文名称
3-叔丁氧基羰基氨基戊二酸
英文名称
3-(N-Boc)pentanedioic acid
CAS
85185-24-6
分子式
C10H17NO6
分子量
247.25
MOL 文件
85185-24-6.mol
结构式
基本信息
中文别名
3-叔丁氧基羰基氨基戊二酸
英文别名
3-(N-Boc)pentanedioic acid
N-Boc-3-aminopentanedioic acid
3-tert-butoxycarbonylaminopentanedioic acid
Pentanedioic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-
3-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)pentanedioic acid
N-Boc-3-aminopentanedioic acid
3-tert-butoxycarbonylaminopentanedioic acid
Pentanedioic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-
3-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)pentanedioic acid
物理化学性质
| 沸点 | 429.8±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.264±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 4.00±0.10(Predicted) |
制备方法
方法1
1948-48-7
24424-99-5
85185-24-6
以β-谷氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成3-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸的一般步骤：将β-谷氨酸（1.01 g，6.8 mmol）溶于四氢呋喃（30 mL）和水（15 mL）的混合溶剂中。随后加入二碳酸二叔丁酯（2.98 g，13.6 mmol）和10%氢氧化钠水溶液（8.3 mL），反应混合物在室温下搅拌5天。反应完成后，蒸发去除溶剂，残余物重新溶解于水（30 mL）中，并用1 M硫酸氢钾溶液调节pH至2。水相用乙酸乙酯（2×60 mL）萃取，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到1.5 g（收率90%）3-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸，为白色晶体。产物经核磁共振氢谱（MeOD）确认：δ 1.43（s, 9H）, 2.55（d, 4H）, 4.25（quin, 1H）。高效液相色谱-质谱（方法B）显示：m/z 148（[M+1-Boc]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/89362, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[2] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 15, p. 4716 - 4722
[3] Chemistry Letters, 1988, # 10, p. 1643 - 1646
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