849353-34-0
中文名称
4-氨基-4-溴嘧啶
英文名称
5-AMINO-4-BROMOPYRIMIDINE
CAS
849353-34-0
分子式
C4H4BrN3
分子量
174
更新日期
2026/09/14 13:48:52
结构式
中文别名
4-溴嘧啶-5-胺
5-氨基-4-溴嘧啶
4-氨基-4-溴嘧啶
英文别名
5-AMINO-4-BROMOPYRIMIDINE
5-Pyrimidinamine, 4-bromo-
4-bromopyrimidin-5-ylamine
5-AMINO-4-BROMOPYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：溴嘧啶
| 沸点 |
282.2±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.844±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) |
1.10±0.16(Predicted) |
| 外观 |
Light yellow to yellow Solid |
| InChI |
InChI=1S/C4H4BrN3/c5-4-3(6)1-7-2-8-4/h1-2H,6H2 |
| InChIKey |
NXYSMLJPDPVHOE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1=NC=C(N)C(Br)=N1 |
方法1
以5-氨基嘧啶为原料合成5-氨基-4-溴嘧啶的一般步骤：
1. 将5-氨基-4,6-二氯吡啶（5.0g，30.5mmol）溶于250mL二乙醚中，加入氢氧化钠溶液（20.0g，0.50mol，溶于60mL水中）和钯催化剂（10％碳载钯，400mg）。
2. 将混合物置于Parr振荡器中，在室温下于50psi氢气压力下振荡反应20小时。
3. 反应完成后，通过CELITES助滤剂过滤混合物，分离有机相和水相。水相用三份100mL乙酸乙酯萃取。
4. 合并有机层，用硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩。粗产物从乙酸乙酯中结晶，得到嘧啶-5-基胺，为白色结晶固体（2.8g，产率95％）。
5. 嘧啶-5-基胺的溴化反应按照制备4-氨基-3-溴-2,6-二甲基吡啶的相同条件进行。得到的粗产物（300mg，35％收率）纯度足够，无需进一步纯化即可使用。
替代合成方法：
1. 将4,6-二氯-5-氨基嘧啶（21g，128mmol）溶于250mL甲醇中，依次加入甲酸铵（45g，714mmol）和钯催化剂（10％碳载钯，1g，0.943mmol）于0℃下。
2. 将混合物在室温下搅拌过夜，反应完成后通过CELITEO助滤剂过滤。
3. 滤液浓缩后得到黄色固体，加入100mL水和250mL乙酸乙酯。分离有机相，水相用八份250mL乙酸乙酯萃取。
4. 合并有机层，用硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩，得到灰白色晶体（8.1g，67％）。
5. 将5-氨基吡啶（3.0g，31.5mmol）溶于150mL二氯甲烷和30mL甲醇中，冷却至0℃。在10分钟内分批加入苄基三甲基三溴化铵（13.5g，34.7mmol）。
6. 在0℃下继续搅拌15分钟，然后在室温下搅拌90分钟。反应混合物用碳酸氢钠水溶液调节至pH 8。
7. 分离有机层，水层用三份30mL乙酸乙酯萃取。合并有机萃取液，用硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到灰白色固体（2.8g，51％），其纯度足够，无需进一步纯化即可使用。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 177
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 4, p. 1583 - 1598
[3] Patent: WO2013/117649, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0053
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | XW0284935334002 | 4-溴嘧啶-5-胺 | 849353-34-0 | 250MG | 434元 |
| 2024/11/08 | XW0284935334001 | 4-溴嘧啶-5-胺 | 849353-34-0 | 100MG | 176元 |
| 2024/08/19 | XW0284935334006 | 4-溴嘧啶-5-胺 | 849353-34-0 | 25G | 11636元 |
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中文名称：4-氨基-4-溴嘧啶
英文名称：5-AMINO-4-BROMOPYRIMIDINE
CAS：849353-34-0
纯度：95%
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备注：5g
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5g
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2026/9/14 13:48:52
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英文名称：4-bromopyrimidin-5-amine
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中文名称：4-氨基-4-溴嘧啶
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英文名称：5-AMINO-4-BROMOPYRIMIDINE
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中文名称：4-氨基-4-溴嘧啶
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英文名称：5-AMINO-4-BROMOPYRIMIDINE
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中文名称：5-氨基-4-溴嘧啶
英文名称：4-Bromopyrimidin-5-amine
CAS：849353-34-0
纯度：97%HPLC
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英文名称：4-BROMOPYRIMIDIN-5-AMINE
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中文名称：5-氨基-4-溴嘧啶
英文名称：5-Amino-4-bromopyrimidine
CAS：849353-34-0
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英文名称：5-Amino-4-bromopyrimidine
CAS：849353-34-0
纯度：96%,HPLC
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