842149-46-6
中文名称
2-(4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-基)-4-氯-1-乙基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-7-
英文名称
2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-chloro-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-ol
CAS
842149-46-6
分子式
C10H9ClN6O2
分子量
280.67
结构式
中文别名
2-(4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-基)-4-氯-1-乙基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-7-
2-(4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-基)-4-氯-1-乙基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-7-醇
英文别名
2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-chloro-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-ol
1H-Imidazo[4,5-c]pyridin-7-ol, 2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-chloro-1-ethyl-
| 沸点 |
682.9±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.91±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) |
6.70±0.40(Predicted) |
方法1
以4-(7-溴-4-氯-1-乙基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基)-1,2,5-噁二唑-3-胺（VI，50 g，0.14 mol）为原料，将其悬浮于THF（1 L）中，并在干冰/丙酮浴中冷却至内部温度低于-75℃。缓慢加入异丙基氯化镁溶液（225 mL，2 M于乙醚中，0.45 mol），确保反应温度维持在-70℃以下。反应10分钟后，加入硼酸三甲酯（54 mL，0.48 mol），继续在干冰/丙酮浴中反应1小时。随后移除冷却浴，使反应混合物逐渐升温至室温。反应18小时后，将所得黄色悬浮液冷却至0℃。缓慢加入30%过氧化氢（250 mL）和3N NaOH（100 mL）的混合溶液，控制加入速度以保持反应温度低于40℃。移除冰浴后，将反应混合物在室温下剧烈搅拌2小时。减压浓缩去除大部分有机溶剂，用1N HCl将水层酸化至pH 3。酸化后的悬浮液搅拌30分钟，加入乙酸乙酯（200 mL）萃取。继续搅拌1小时后，过滤收集固体产物。依次用水、乙酸乙酯、甲苯和乙酸乙酯洗涤滤饼，直至洗涤液无色。将固体干燥至恒重，得到35.9 g（收率88%）的目标化合物（VII），为浅黄色固体，无需进一步纯化即可用于后续反应。质谱（ES+）m/z 281.3（[M-H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/58850, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 40
[2] Patent: WO2007/58852, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Patent: WO2007/58879, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 34-35
[4] Patent: WO2005/11700, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 174
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纯度：95%min
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纯度：95%
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英文名称：2-(4-Amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-chloro-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-ol
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