835595-11-4
中文名称
3,4-DICHLORO-2-IODOANILINE锛圵S201533锛,WUXI APPTEC"
英文名称
3,4-dichloro-2-iodobenzenamine
CAS
835595-11-4
分子式
C6H4Cl2IN
分子量
287.91
MOL 文件
835595-11-4.mol
结构式
基本信息
中文别名
3,4-二氯-2-碘苯胺
3,4-DICHLORO-2-IODOANILINE锛圵S201533锛,WUXI APPTEC"
3,4-DICHLORO-2-IODOANILINE锛圵S201533锛,WUXI APPTEC"
英文别名
177302
3,4-Dichloro-2-iodoaniline
3,4-dichloro-2-iodobenzenamine
Benzenamine, 3,4-dichloro-2-iodo-
3,4-Dichloro-2-iodoaniline
3,4-dichloro-2-iodobenzenamine
Benzenamine, 3,4-dichloro-2-iodo-
物理化学性质
| 熔点 | 40 °C |
| 沸点 | 335.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.091±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 0.84±0.10(Predicted) |
| 外观 | Light brown to brown Solid |
制备方法
方法1
95-76-1
835595-11-4
以3,4-二氯苯胺为原料合成3,4-二氯-2-碘苯胺的一般步骤如下：向搅拌中的3,4-二氯苯胺（20g，123mmol）、氢碘酸（48%，15.7g，123mmol）和过氧化氢（30%，8.3g，246mmol）在水（62mL）中的悬浮液中，于37℃下搅拌。将反应混合物在室温下避光搅拌过夜。反应完成后，弃去上清液，用乙酸乙酯:己烷（1:10）稀释反应混合物，用饱和亚硫酸氢钠溶液淬灭，于环境温度下搅拌1小时，过滤收集固体。滤液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到碘代衍生物的1:4区域异构体混合物（主要目标为次要异构体）。将该混合物从环己烷中重结晶，得到富含滤液的区域异构体的1:1混合物。进一步通过硅胶快速柱色谱法纯化该混合物，采用乙酸乙酯:己烷（0-2%）梯度洗脱，得到目标化合物3,4-二氯-2-碘苯胺，为奶油色固体（5.2g，收率约15%）。产物的结构通过1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ7.22（d，J=8.6Hz，1H），6.60（d，J=8.6Hz，1H），4.32（br，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/84842, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0092
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