78430-91-8
基本信息
1-[(4-乙烯基苯基)甲基]-1H-咪唑
1-[(4-ethenylphenyl)Methyl]-1H-IMidazole
1H-Imidazole, 1-[(4-ethenylphenyl)methyl]-
物理化学性质
| 沸点 | 351.3±11.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.00±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 6.81±0.10(Predicted) |
制备方法
288-32-4
1592-20-7
78430-91-8
将碳酸氢钠（NaHCO3，5.25 g，62.40 mmol，1.25当量）加入丙酮与水的混合溶剂（1:1 v:v，160 mL）中，搅拌1小时。向该混合物中加入咪唑（13.61 g，199.00 mmol，4当量），搅拌至完全溶解后，在室温下缓慢滴加4-氯甲基苯乙烯（7.1 mL，49.80 mmol，1当量）。滴加完毕后，将反应混合物加热至50℃，持续搅拌20小时（反应进程通过薄层色谱法TLC监测）。反应完成后，通过减压蒸馏除去丙酮，剩余水相用乙醚萃取。向合并的有机相中滴加2M盐酸（HCl）直至pH值达到4-5，随后用2M HCl洗涤（保留水相）。向保留的水相中加入4M氢氧化钠（NaOH）溶液调节pH至7-8（溶液变浑浊），再次用乙醚萃取。合并最终的有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压蒸馏除去乙醚，得到目标产物1-(4-乙烯基苄基)-1H-咪唑（S5，6.55 g，收率71%）。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 48, p. 25594 - 25600
[2] Chemistry Letters, 2016, vol. 45, # 7, p. 837 - 839
[3] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 50, p. 13322 - 13335
[4] Polymer, 2012, vol. 53, # 17, p. 3677 - 3686
[5] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 29, p. 10602 - 10605