774609-73-3
中文名称
N-BOC-4-羟基-4-腈甲基-哌啶
英文名称
tert-Butyl 4-(cyanomethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
CAS
774609-73-3
分子式
C12H20N2O3
分子量
240.3
MOL 文件
774609-73-3.mol
结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-4-羟基-4-腈甲基-哌啶
英文别名
tert-Butyl 4-(cyanomethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
4-(cyanomethyl)-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(cyanomethyl)-4-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester
4-(cyanomethyl)-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(cyanomethyl)-4-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
| 沸点 | 387.1±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.138±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.45±0.20(Predicted) |
制备方法
方法1
79099-07-3
75-05-8
774609-73-3
在氮气保护下，将正丁基锂（2.5M的己烷溶液，12mL，30.1mmol）缓慢滴加到0℃的二异丙胺（3.05g，30.1mmol）的四氢呋喃（25mL）预冷却溶液中。反应混合物在室温下搅拌30分钟后，冷却至-78℃。在-78℃条件下，向反应体系中滴加乙腈（1.24g，30.2mmol）的四氢呋喃溶液，继续搅拌1小时。随后，加入4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（3.0g，15.1mmol）的四氢呋喃（12mL）溶液。将反应混合物升温至室温并搅拌1小时。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液（100mL）淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=100:0至80:20），得到N-叔丁氧羰基-4-羟基-4-腈甲基哌啶（1.5g，收率41%）为白色固体。LC-MS（ESI）: m/z [M + H]+ 计算值241。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/210354, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 140
[2] Patent: WO2017/60874, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00618-00619
[3] Patent: US2017/101406, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1662; 1663
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英文名称：tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylate
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纯度：97
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纯度：96%
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英文名称：tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylate
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