7683-64-9
基本信息
角鲨烯(植物来源)
角鲨烯,有鱼腥味的
动物/植物 角鲨烯
角鲨烯溶液,100ΜG/ML
动物/植物 角鲨烯(源头工厂)
角鲨烯 (三十碳六烯、角鲛油素、鱼肝油萜)
2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
反式角鲨烯,鲨烯,三十碳六烯,角鲛油素,鱼肝油萜, 2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
Skvalen
SQUALENE
SPINACENE
Aids017396
Aids-017396
SQUALENE OIL
SQUALENE(SG)
Squalene, purified
Vegetable Squalene
物理化学性质
熔点 | −75 °C(lit.) |
沸点 | 285 °C25 mm Hg(lit.) |
密度 | 0.858 g/mL at 25 °C(lit.) |
折射率 | n |
闪点 | >230 °F |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶) |
形态 | liquid |
颜色 | light yellow |
InChI | InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3 |
InChIKey | YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C/C(/C)=C\CCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CC/C=C(/C)\C |
LogP | 12.188 (est) |
NIST化学物质信息 | Squalene(7683-64-9) |
EPA化学物质信息 | 2,6,10,14,18,22- Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl- (7683-64-9) |
制备方法
取900g新鲜的鲸鲨肝脏,清理,绞碎,加入蒸馏水,匀浆2min。然后在80℃左右的水浴中加热,并用1mol/L的氢氧化钠溶液调节肝匀浆的pH值为9左右,不断搅拌,加热1h,趁热离心吸取上层黄色油状物,用饱和的氯化钠溶液洗涤2~3次,再用蒸馏水水洗至pH呈中性,约得300ml粗制油。取170ml粗制油进行减压蒸馏,当内温为85~140℃,真空度为6~1.22Pa时,开始出现第1馏分,为黄色油状物,约40ml。当内温升至90~206℃,真空度为0.8~0.4Pa时,收集第2馏分,为淡黄色油状物,约78ml。将第2馏分再进行减压分馏。当内温为190℃,真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物,约20ml。当内温升至195~200℃,真空度为0.4~0.3Pa时,收集无色透明的油状物,约35ml,即为角鲨烯成品。
常见问题列表
角鲨烯又称三十碳六烯或鱼肝油烯。一种有规则支链的多不饱和烯烃。少量存在于某些浮游植物、海水、酵母、细菌、麦芽、橄榄油、麦胚油和稻糠油中,在鲨鱼肝脏中的含量高达1300微克/克(湿重)。为海洋环境中的一种有代表性的支链烯烃。鲨鱼体内的角鲨烯有助于深海鲨鱼获得浮力。在生物体内角鲨烯是合成胆甾醇的中间体,也是合成三环、四环、五环三萜的前体。最近有人用威悌锡(Wittig)反应由纯反式牻牛儿基丙酮合成了角鲨烯。
角鲨烯的分子结构是由6个异戊二烯组成的重要的三萜,下图2-1用虚线标出异戊二烯单位。其结构为中心对称。已证明天然的角鲨烯分子中6个双键是反式构型。
图2-1为角鲨烯分子结构图
角鲨烯存在于深海鲨肝油的不皂化物中,有的含量竟高达不皂化物的90%。日本早年曾用角鲨烯治疗结核病,后来又在肝炎、高血压、胃溃疡、神经痛、胆结石、糖尿病、癌症等方面做过临床试验,均取得不同程度的疗效。角鲨烯用于化妆品对皮肤具有保护、滋养功效。由于角鲨烯凝固点极低(-72℃),所以它是一种良好的低温润滑剂。
(1) 角鲨烯用作营养增补剂,有提高肝功能和组织活性的作用,为了防止氧化,通常与维生素E配合使用。
(2) 用于生物化学和药物化学的研制,用作色谱分析固定液,有机着色材料、橡胶、香料、表面活性剂等。
角鲨烯在生物化学上起着重要的作用,现已确证它是胆甾醇生物合成的中间体。此合成首先为角鲨烯环氧酶(1)所催化,在分子氧和还原辅酶II同时存在下形成环氧化角鲨烯,然后由环氧化角鲨烯环化酶(2)所催化,环化而成为羊毛甾醇。在环化过程中伴随有甲基的转移,即C-14的甲基转移至C-13上,C-8的甲基转移至C-14上。
图为角鲨烯合成羊毛甾醇反应路线
羊毛甾醇经过侧链上双键饱和、双键移位(△8→△5)以及C-4和C-14上三个甲基的脱除后转变为胆甾醇。
从鲨肝油中提取角鲨烯一般用蒸馏方法。纯角鲨烯在常压下 350℃沸腾,并有部分分解,因此,必须在减压下蒸馏,或者将肝油直接蒸馏,或者先将肝油皂化,将不皂化物进行蒸馏。现举一直接蒸馏的例子: 将170ml肝油进行减压蒸馏,当内温为85~ 140℃,真空度为6~1.2Pa时,开始出现第一馏份,此为黄色油状物,约40ml。当内温升至190~206℃,真空度为0.8~0.4Pa时,收集第二馏份,约78ml。将第二馏份的黄色油状物进行减压分馏,当内温为190℃,真空度为0.53Pa时,出现约20ml淡黄油状物。升温到195~200℃,真空度为0.4~0.13Pa时,收集到约35ml无色透明的油状物,即为角鲨烯