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7683-64-9

中文名称 角鲨烯
英文名称 Squalene
CAS 7683-64-9
分子式 C30H50
分子量 410.72
MOL 文件 7683-64-9.mol
更新日期 2024/11/20 16:07:25
结构式 7683-64-9 结构式

基本信息

中文别名 角鲨烯
角鲨烯(植物来源)
角鲨烯,有鱼腥味的
动物/植物 角鲨烯
角鲨烯溶液,100ΜG/ML
动物/植物 角鲨烯(源头工厂)
角鲨烯 (三十碳六烯、角鲛油素、鱼肝油萜)
2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
反式角鲨烯,鲨烯,三十碳六烯,角鲛油素,鱼肝油萜, 2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
英文别名 Sqalene
Skvalen
SQUALENE
SPINACENE
Aids017396
Aids-017396
SQUALENE OIL
SQUALENE(SG)
Squalene, purified
Vegetable Squalene
所属类别 原料药:维生素AD类药

物理化学性质

熔点 −75 °C(lit.)
沸点 285 °C25 mm Hg(lit.)
密度 0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.494(lit.)
闪点 >230 °F
储存条件 2-8°C
溶解度 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形态 liquid
颜色 light yellow
InChI InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3
InChIKey YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N
SMILES C/C(/C)=C\CCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CC/C=C(/C)\C
LogP 12.188 (est)
NIST化学物质信息 Squalene(7683-64-9)
EPA化学物质信息 2,6,10,14,18,22- Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl- (7683-64-9)

安全数据

安全说明 24/25
WGK Germany 2
RTECS号 XB6010000
F 8-10-23

制备方法

方法1

取900g新鲜的鲸鲨肝脏,清理,绞碎,加入蒸馏水,匀浆2min。然后在80℃左右的水浴中加热,并用1mol/L的氢氧化钠溶液调节肝匀浆的pH值为9左右,不断搅拌,加热1h,趁热离心吸取上层黄色油状物,用饱和的氯化钠溶液洗涤2~3次,再用蒸馏水水洗至pH呈中性,约得300ml粗制油。取170ml粗制油进行减压蒸馏,当内温为85~140℃,真空度为6~1.22Pa时,开始出现第1馏分,为黄色油状物,约40ml。当内温升至90~206℃,真空度为0.8~0.4Pa时,收集第2馏分,为淡黄色油状物,约78ml。将第2馏分再进行减压分馏。当内温为190℃,真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物,约20ml。当内温升至195~200℃,真空度为0.4~0.3Pa时,收集无色透明的油状物,约35ml,即为角鲨烯成品。

上下游产品信息

常见问题列表

简介

角鲨烯又称三十碳六烯或鱼肝油烯。一种有规则支链的多不饱和烯烃。少量存在于某些浮游植物、海水、酵母、细菌、麦芽、橄榄油、麦胚油和稻糠油中,在鲨鱼肝脏中的含量高达1300微克/克(湿重)。为海洋环境中的一种有代表性的支链烯烃。鲨鱼体内的角鲨烯有助于深海鲨鱼获得浮力。在生物体内角鲨烯是合成胆甾醇的中间体,也是合成三环、四环、五环三萜的前体。最近有人用威悌锡(Wittig)反应由纯反式牻牛儿基丙酮合成了角鲨烯。

7683-64-9

化学性质
角鲨烯属于三萜烯类化合物。油状液体。吸收空气中氧后,转变成似亚麻仁油的粘性液体。熔点-38℃,沸点280℃(17毫米汞柱),比重0.8128(15/4℃),折光率1.4965,在环己烷中UVλmax<226nm。易溶于乙醚、石油醚、丙酮和四氯化碳及其他脂溶性溶剂,微溶于乙醇和冰乙酸,几乎不溶于水。具有轻微令人愉快的气味。常压下蒸馏时发生分解。在空气中放置时逐渐吸收氧气而树脂化。
分子结构

角鲨烯的分子结构是由6个异戊二烯组成的重要的三萜,下图2-1用虚线标出异戊二烯单位。其结构为中心对称。已证明天然的角鲨烯分子中6个双键是反式构型。
角鲨烯分子结构图
图2-1为角鲨烯分子结构图

功效和作用
角鲨烯具有提高缺氧耐受力功能、抑制微生物生长、抗菌消炎、调节胆固醇代谢等生物活性功效。而且角鲨烯是一种具有抗衰老、抗癌作用的无毒性的强化剂。角鲨烯来源广泛,存在于微生物、植物种籽、微藻、鲨鱼肝脏及人体皮脂中。
用途

角鲨烯存在于深海鲨肝油的不皂化物中,有的含量竟高达不皂化物的90%。日本早年曾用角鲨烯治疗结核病,后来又在肝炎、高血压、胃溃疡、神经痛、胆结石、糖尿病、癌症等方面做过临床试验,均取得不同程度的疗效。角鲨烯用于化妆品对皮肤具有保护、滋养功效。由于角鲨烯凝固点极低(-72℃),所以它是一种良好的低温润滑剂。
(1) 角鲨烯用作营养增补剂,有提高肝功能和组织活性的作用,为了防止氧化,通常与维生素E配合使用。
(2) 用于生物化学和药物化学的研制,用作色谱分析固定液,有机着色材料、橡胶、香料、表面活性剂等。

应用

角鲨烯在生物化学上起着重要的作用,现已确证它是胆甾醇生物合成的中间体。此合成首先为角鲨烯环氧酶(1)所催化,在分子氧和还原辅酶II同时存在下形成环氧化角鲨烯,然后由环氧化角鲨烯环化酶(2)所催化,环化而成为羊毛甾醇。在环化过程中伴随有甲基的转移,即C-14的甲基转移至C-13上,C-8的甲基转移至C-14上。
角鲨烯合成羊毛甾醇反应路线图
图为角鲨烯合成羊毛甾醇反应路线
羊毛甾醇经过侧链上双键饱和、双键移位(△8→△5)以及C-4和C-14上三个甲基的脱除后转变为胆甾醇。

制备

从鲨肝油中提取角鲨烯一般用蒸馏方法。纯角鲨烯在常压下 350℃沸腾,并有部分分解,因此,必须在减压下蒸馏,或者将肝油直接蒸馏,或者先将肝油皂化,将不皂化物进行蒸馏。现举一直接蒸馏的例子: 将170ml肝油进行减压蒸馏,当内温为85~ 140℃,真空度为6~1.2Pa时,开始出现第一馏份,此为黄色油状物,约40ml。当内温升至190~206℃,真空度为0.8~0.4Pa时,收集第二馏份,约78ml。将第二馏份的黄色油状物进行减压分馏,当内温为190℃,真空度为0.53Pa时,出现约20ml淡黄油状物。升温到195~200℃,真空度为0.4~0.13Pa时,收集到约35ml无色透明的油状物,即为角鲨烯

图谱信息

角鲨烯(7683-64-9)质谱(MS)角鲨烯(7683-64-9)核磁图(13CNMR)角鲨烯(7683-64-9)红外图谱(IR1)角鲨烯(7683-64-9)红外图谱(IR2)

供应商信息 更多

河北贞田食品添加剂有限公司
联系电话: 0319-5925599 13373390591
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane
CAS:7683-64-9
纯度:99% HPLC
包装信息:1KG;25KG
备注:食品级/工业级
合肥朝博科技有限公司
黄金产品
联系电话: 19322001459
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg;200kg
备注:+86 19322001459
杭州壹静科技有限公司
黄金产品
联系电话: 15068777134
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
CAS:7683-64-9
纯度:99
包装信息:1kg
备注:医药中间体
上海乙基化工有限公司
黄金产品
联系电话: 021-22810390-339 13916710504
产品介绍:
中文名称:角鲨烯;2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
包装信息:1kg;5kg;25kg
西安通泽生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: +86-18591971926 +86-18591971926
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:99
包装信息:1kg/RMB 390
备注:不分装1kg起
广州新长实医药生物科技有限公司
大货 黄金产品
联系电话: 19066311943
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:99% HPLC
包装信息:1kg
备注:医药级
陕西亿康龙生物技术有限公司
大货 现货
联系电话: 17791478691
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:99%
备注:974KG
库存量: 369KG
现货日期: 2024/11/20 16:07:25
南京道斯夫生物科技有限公司
现货
联系电话: 025-+86-02585846866 +86-18094231287
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:98%HPLC
包装信息:20MG/;1G/;1KG/
备注:现货
库存量: >4kg
现货日期: 2024/11/20 11:56:42
帕尼尔(陕西)实业有限公司
大货 现货
联系电话: +186-15687963500 15687963500
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称: Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:99%HPLC
包装信息:25g;100g;500g
备注:g
库存量: 100kg
现货日期: 2024/11/6 15:11:03
湖北鸿福达生物科技有限公司
现货
联系电话: 191-07255884 19107255884
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:50%,70%,80%
包装信息:1kg;5kg;25kg
备注:角鲨烯,角鲨烷现货供应,被广泛应用于化妆品行业,厂家直销,欢迎来电咨询
库存量: 950kg
现货日期: 2024/11/18 10:53:01
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene, purified
CAS:7683-64-9
包装信息:10Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
嘉兴市艾森化工有限公司
联系电话: 0573-85285100 18627885956
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
CAS:7683-64-9
纯度:98% (HPLC or GC)
包装信息:25g,100g,500g;1kg
艾科试剂
联系电话: 4008-755-333 18080918076
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:HPLC;GR;AR;CP
包装信息:5g;25g;100g;500g
备注:试剂级
陕西帕尼尔生物科技有限公司
联系电话: 13720616393;029-84385017-8003 13720616393
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:50%,75%,95%
备注:1KG;5KG;25KG
湖北巨胜科技有限公司
联系电话: 027-59599241 18871490274
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:99% HPLC
包装信息:25KG;200KG;5KG;1KG;1T
天津阿尔塔科技有限公司
联系电话: 022-6537-8550 15522853686
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:99%
包装信息:10mg;100mg;1g
备注:标准品
西安康诺化工有限公司
大货
联系电话: 15829389671
产品介绍:
中文名称:角鲨烯(植物来源)
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:0.7
包装信息:1kg; 25kg; 100kg
备注:Kg级|
上海昕凯医药科技有限公司
联系电话: 21-619849051-1 18521059765
产品介绍:
中文名称:角鲨烯
英文名称:Squalene
CAS:7683-64-9
纯度:95%+

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