70733-25-4
中文名称
3-溴-5-甲苯-1,2-二胺
英文名称
3-Bromo-5-methyl-benzene-1,2-diamine
CAS
70733-25-4
分子式
C7H9BrN2
分子量
201.06
结构式
中文别名
3-溴-5-甲基邻苯二胺
3-溴-5-甲苯-1,2-二胺
英文别名
3-Bromo-5-methyl-benzene-1,2-diamine
1,2-Benzenediamine, 3-bromo-5-methyl-
3-Bromo-5-methylphenylene-1,2-diamine, 3-Bromo-4,5-diaminotoluene
所属类别
有机原料：氨基化合物
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 |
powder |
| 颜色 |
Brown to dark brown |
方法1
以2-溴-4-甲基-6-硝基苯胺为原料合成3-溴-5-甲苯-1,2-二胺的一般步骤：将2-溴-4-甲基-6-硝基苯胺（5.00 g，21.64 mmol）溶于甲醇（148 mL）和四氢呋喃（18.50 mL）的混合溶剂中。向溶液中加入氯化铵（23.15 g，433 mmol），随后加入锌粉（14.15 g，216 mmol）。将反应混合物加热至40℃，维持该温度反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在减压下浓缩。将浓缩物重新溶解于乙酸乙酯和饱和碳酸钠水溶液的混合液中，剧烈搅拌10分钟。通过烧结玻璃漏斗过滤反应混合物，并用额外的乙酸乙酯洗涤固体残留物。分离有机层，依次用水洗涤两次，用饱和食盐水洗涤一次，然后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下浓缩，得到中间体3-溴-5-甲苯-1,2-二胺（4.35 g，21.63 mmol，产率100%）。产物经1H NMR（400 MHz，氯仿-d）和LC-MS（方法H，RT = 0.93 min，MS (ESI) m/z: 201.0 [M + H]+）表征确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/13776, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[2] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 139
[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 22, p. 4989 - 4992
[4] Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1044
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