6742-26-3
中文名称
乙基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸乙酯
英文名称
ethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
CAS
6742-26-3
分子式
C13H14O3
分子量
218.25
更新日期
2025/09/28 17:09:19
结构式
中文别名
1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸乙酯
1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯
乙基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸乙酯
英文别名
ethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
2-Naphthalenecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-, ethyl ester
| 熔点 |
33 °C |
| 沸点 |
183 °C(Press: 14 Torr) |
| 密度 |
1.167±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
10.69±0.20(Predicted) |
| 外观 |
Colorless to light yellow Liquid |
方法1
一般步骤:在氮气保护下,将α-四氢萘酮(6,11.7 g,80 mmol)的无水THF(50 mL)溶液缓慢滴加至搅拌中的NaH(60%,6.40 g,160 mmol)和碳酸二乙酯(150 mL)的THF(150 mL)悬浮液中。反应混合物加热回流过夜,随后在冰浴中冷却,并用1M HCl(100 mL)酸化。反应液用Et2O(3×200 mL)萃取,合并有机相,依次用NaHCO3(200 mL)和盐水(200 mL)洗涤,经MgSO4干燥,过滤后减压浓缩,得到浅棕色油状产物(17.46 g,收率99%),无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物经1H NMR(400 MHz, CDCl3)和13C NMR(100 MHz, CDCl3)表征,数据与文献报道一致。
参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 5, p. 918 - 920
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 3, p. 238 - 244
[3] Journal of the American Chemical Society, 1986, vol. 108, p. 1617
[4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 1, p. 57 - 66
[5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 6, p. 2467 - 2475
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