669070-64-8
中文名称
2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸
英文名称
2-(2-Pyridinyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
CAS
669070-64-8
分子式
C13H9N3O2
分子量
239.23
MOL 文件
669070-64-8.mol
结构式
基本信息
中文别名
2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸
英文别名
2-(Pyridin-2-yl)
2-(2-Pyridinyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
1H-Benzimidazole-6-carboxylic acid, 2-(2-pyridinyl)-
2-(2-Pyridinyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
1H-Benzimidazole-6-carboxylic acid, 2-(2-pyridinyl)-
物理化学性质
| 沸点 | 564.9±48.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.439±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.18±0.30(Predicted) |
制备方法
方法1
1121-60-4
619-05-6
![2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸](/CAS/GIF/669070-64-8.gif)
669070-64-8
向3,4-二氨基苯甲酸（0.6g，3.94mmol，1当量）在乙醇（6mL）中的悬浮液中，依次加入乙酸铜一水合物（0.86g，4.33mmol，1.1当量）在水（10mL）中的溶液和吡啶-2-甲醛（0.42mL，4.33mmol，1.1当量）。将反应混合物在100℃下搅拌2小时。反应完成后，过滤收集黑色沉淀，并将其分散于乙醇（4mL）中。随后，加入多硫化钠（Na2Sx·H2O，1.7g），并将混合物在100℃下搅拌30分钟。将生成的固体从热溶液中过滤出来，并用热水洗涤滤饼。滤液用盐酸（HOI）调节至pH2，随后在80℃加热以除去硫化氢（H2S）。冷却后，过滤混合物，浓缩滤液，并从乙醇中重结晶。将得到的二盐酸盐产物与等量的氢氧化钾（KOH）的乙醇溶液混合。过滤除去固体，浓缩滤液，最终得到目标产物2-(吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸（0.447g，产率47%），为棕色固体。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 13, p. 3289 - 3298
[2] Patent: WO2018/50771, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 26
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