6301-54-8
基本信息
2-(萘-1-基)丙烷-2-醇
α,α-Dimethylnaphthalene-1-methanol
α,α-Dimethyl-1-naphthalenemethanol
α,α-Dimethylnaphthalene-1-methanol
α,α-Dimethyl-1-naphthalenemethanol
1-Naphthalenemethanol,a,a-dimethyl-
1-Naphthalenemethanol, α,α-dimethyl-
ALPHA,ALPHA-DIMETHYL-1-NAPHTHALENEMETHANOL
物理化学性质
| 熔点 | 80 °C(Solv: ligroine (8032-32-4)) |
| 沸点 | 130-140 °C(Press: 0.1 Torr) |
| 密度 | 1.087±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.36±0.29(Predicted) |
制备方法
90-11-9
67-64-1
6301-54-8
向在-78℃、N2气氛下保持的1-溴萘（12, 41.41 g, 0.2 mol）的干燥THF（400 mL）搅拌溶液中，通过注射器缓慢滴加1.6 M n-BuLi的正己烷溶液（125 mL, 0.2 mol）。滴加完毕后，将所得溶液在-78℃下继续搅拌1小时。随后，通过注射器向反应体系中滴加干燥的丙酮（17.42 g, 0.3 mol）。反应混合物在-78℃下搅拌0.5小时后，升至室温并继续搅拌1小时。将反应混合物缓慢倒入冰水（2 L）中，搅拌后用CH2Cl2（500 mL × 3）进行萃取。合并有机相，用5%盐水（500 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过柱色谱纯化，再用正己烷/EtOAc（1:100, v/v）研磨，得到纯品2-(萘-1-基)-2-丙醇（13），为无色针状晶体（33.90 g, 91%）。熔点：88.5-90°C（文献值：83-85°C [18]）。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 8.84-8.87 (m, 1H), 7.87-7.90 (m, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.56 (dd, 1H, J = 0.8, 7.6 Hz), 7.43-7.49 (m, 2H), 7.40 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 5.24 (s, 1H), 1.70 (s, 6H)。
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry, 2017, vol. 13, # 3, p. 260 - 281
[2] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 17, p. 8348 - 8357
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1987, vol. 329, # 3, p. 439 - 446