603130-13-8
中文名称
(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸
英文名称
(2S,5R)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)aMino]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic Acid
CAS
603130-13-8
分子式
C11H19NO5
分子量
245.27
结构式
中文别名
(2S,5R)-5-(BOC-氨基)四氢吡喃-2-甲酸
(2S,5R)-5-(BOC-氨基)四氢-2H-吡喃-2-甲酸
(2S,5R)-5-{[(叔-丁氧基)羰基]氨基}噁烷-2-羧酸
(2S,5R)-5-((叔丁氧羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸
(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸
英文别名
(2S,5R)-5-Boc-aMino-tetrahydropyran-2-carboxylic acid
trans-5-(Boc-amino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
(2S,5R)-5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}oxane-2-carboxylic acid
(2S,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydropyran-2-carboxylic acid
(2S,5R)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)aMino]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic Acid
L-erythro-Hexonic acid, 2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-
| 沸点 |
413.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.19±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
3.57±0.40(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
| 旋光度 (Optical Rotation) |
-16.5° (C=0.01 g/ml, CHCL3) |
方法1
以(3R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸的一般步骤:向反应器中加入(3R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯(1700 g,1当量,制备方法参见Kriek等人,Eur. J. Org. Chem. 2003, 13, 2418-2427)、NaHCO3(1241 g,2当量)、KBr(87 g,0.1当量)、TEMPO(17.6 g,0.015当量)、Aliquat 336(17 mL,0.005当量)和iPrOAc(17 L)。将悬浮液冷却至0°C,缓慢加入10% NaOCl溶液(10.2 L,2.33当量),控制内部温度低于5°C。将反应混合物在10°C下搅拌90分钟,通过TLC(茚三酮染色检测)确认原料完全消耗。在12°C下加入40% NaHSO3溶液(1.5 L)以淬灭反应,随后在15°C下加入25% HCl(2.5 L)。将混合物升温至20°C,分离水相和有机相。用iPrOAc(8.5 L)萃取水相,合并有机相,并用去离子水(15 L)洗涤。有机相在100°C的夹套温度和减压下浓缩,除去18 L溶剂。将残余物冷却至65°C,加入庚烷(14 L),所得悬浮液冷却至-6°C后过滤。产物在旋转蒸发器上干燥(20 L),得到(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸,为白色固体(1406 g,收率78%)。1H-NMR(d6-DMSO):δ=12.64(m, 1H),6.85(m, 1H),3.84(m, 1H),3.76(m, 1H),3.32(m, 1H),3.01(t, J=10.5 Hz, 1H),1.92(m, 2H),1.53(m, 2H),1.39(s, 9H)。GC-MS:tR=3.49 min;[M+1]+=246。
参考文献:
[1] Patent: WO2012/164498, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 13, p. 2418 - 2427
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 18, p. 7396 - 7415
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW0260313013802 | (2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸 | 603130-13-8 | 250MG | 315元 |
| 2026/09/15 | XW0260313013801 | (2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸 | 603130-13-8 | 100MG | 201元 |
| 2025/12/22 | XW0260313013803 | (2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸 | 603130-13-8 | 1G | 718元 |
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英文名称:(2S,5R)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)aMino]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic Acid
CAS:603130-13-8
包装信息:250Mg,25Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸
英文名称:(2S,5R)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)aMino]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic Acid
CAS:603130-13-8
纯度:>98%
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英文名称:(2S,5R)-5-((tert-Butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
CAS:603130-13-8
纯度:97%
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英文名称:(2S,5R)-5-'(tert-Butoxycarbonyl)aMinotetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic Acid
CAS:603130-13-8
纯度:95+%
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英文名称:(2S,5R)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)aMino]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic Acid
CAS:603130-13-8
纯度:98%
包装信息:1kg
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CAS:603130-13-8
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中文名称:(2S,5R)-5-(Boc-氨基)四氢吡喃-2-甲酸
英文名称:(2S,5R)-5-(Boc-amino)tetrahydropyran-2-carboxylic Acid
CAS:603130-13-8
纯度:>=95%
包装信息:1g;5g
上海凯为化学科技有限公司
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中文名称:(2S,5R)-5-(Boc-氨基)四氢-2H-吡喃-2-甲酸
英文名称:(2S,5R)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)aMino]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic Acid
CAS:603130-13-8
纯度:98%
包装信息:1g;1kg
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英文名称:(2S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
CAS:603130-13-8
纯度:96%+
包装信息:1g;5g;25g;100g;250g等可分装
备注:现货编号:B5Z1014
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中文名称:(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸
英文名称:(2S,5R)-5-((tert-Butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
CAS:603130-13-8
纯度:97%
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CAS:603130-13-8
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包装信息:100mg;250mg;1g;5g
备注:BD263092
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英文名称:(2S,5R)-5-((tert-Butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
CAS:603130-13-8
纯度:95%
包装信息:100mg;250mg;1g
北京索莱宝科技有限公司
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中文名称:(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸
CAS:603130-13-8
纯度:95%
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纯度:>=95%
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英文名称:(2S,5R)-5-((tert-Butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
CAS:603130-13-8
纯度:95%
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