56008-20-9
中文名称
3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮
英文名称
3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
CAS
56008-20-9
分子式
C11H15NO
分子量
177.24
结构式
中文别名
1,5,6,7-四氢-3,6,6-三甲基-4H-吲哚-4-酮
3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮
3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮
英文别名
6,7-dihydro-3,6,6-trimethyl-1H-indol-4(5H)-one
3,6,6-TriMethyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one
3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
1,5,6,7-Tetrahydro-3,6,6-trimethyl-4H-indol-4-one
4H-Indol-4-one, 1,5,6,7-tetrahydro-3,6,6-trimethyl-
| 熔点 |
156 °C |
| 沸点 |
320.0±21.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.069±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
16.24±0.40(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
方法1
步骤1. 合成3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮：将(E)-丙酮醛-1-肟（0.50 g，5.74 mmol）和5,5-二甲基-1,3-环己二酮（0.80 g，5.74 mmol）溶解于乙酸（35 mL）和水（15 mL）的混合溶剂中。在室温下，缓慢向反应体系中加入锌粉（0.75 g，11.5 mmol）。将反应混合物在搅拌条件下回流反应。反应完成后，在减压条件下浓缩反应液，随后用二氯甲烷和饱和盐水进行萃取。用饱和碳酸氢钠溶液调节水相pH至6。再次用二氯甲烷萃取水相，合并有机层并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂后，将滤液在减压下浓缩，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，1/3）纯化粗产物，得到3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮，为黄色固体（4.9 g，收率52%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/62344, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[2] Patent: WO2006/91963, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 84; 89
[3] Patent: US2008/269193, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 14, p. 4288 - 4305
[5] Patent: US2007/207984, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23
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