55676-77-2
中文名称
[1,1'-联苯]-2,4'-二甲酸二乙酯
英文名称
dimethyl [1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarboxylate
CAS
55676-77-2
分子式
C16H14O4
分子量
270.28
结构式
中文别名
1,1'-联苯]-2,4'-二甲酸二乙酯
[1,1'-联苯]-2,4'-二甲酸二甲酯
[1,1'-联苯]-2,4'-二甲酸二乙酯
二甲基[1,1'-联苯]-2,4'-二羧酸
[1,1'-联苯]-2,4'-二甲酸二乙酯 50G
英文别名
Einecs 259-749-9
2,4'-Biphenyl-dicarboxylic acid
Dimethyl biphenyl-2,4'-dicarboxylate
dimethyl [1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarboxylate
dimethyl [1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarboxylate
2,4'-Biphenyldicarboxylic acid dimethyl ester
Biphenyl-2,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester
(1,1'-Biphenyl)-2,4'-dicarboxylic acid, dimethyl ester
1,1'-Biphenyl]-2,4'-dicarboxylicacid, 2,4'-dimethyl ester
(1,1'-Biphenyl)-2,4'-dicarboxylic acid, 2,4'-dimethyl ester
所属类别
化学试剂：多环化合物
方法1
一般步骤：以4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷-2-基)苯甲酸甲酯和苯甲酸,2-[(甲基磺酰基)氧]-,甲酯为原料，通过NiIICl（1-萘基）（PCy3）2 / PCy3催化的交叉偶联反应合成[1,1'-联苯]-2,4'-二甲酸二乙酯。该反应适用于邻位、间位和对位取代的富电子及缺电子芳基卤化物和芳基甲磺酸酯。
操作步骤：在预先烘箱干燥并装有聚四氟乙烯搅拌棒的试管中，依次加入芳基卤化物或芳基甲磺酸酯（0.3 mmol）、新戊基-丙二酸芳基酯（0.315 mmol）、K3PO4·3.2H2O（191.00±1.00 mg，0.9 mmol）以及NiIICl（1-萘基）（PCy3）2（11.73±0.0510 mg，0.015 mmol，5%催化剂负载量）。通过三次脱气循环将试管置于氮气氛围（水分含量<2 ppm）中，随后加入PCy3（8.4 mg，0.03 mmol，10%负载量）配体。在手套箱内加入蒸馏THF（1 mL），用橡胶隔膜密封试管，于23℃下搅拌反应。反应过程中，通过注射器取样，转移至手套箱外进行分析。样品用蒸馏THF（0.2 mL）稀释后，经氧化铝短柱过滤，浓缩滤液后进行GC分析。反应完成后，将反应混合物用CH2Cl2（2 mL）稀释，通过氧化铝层过滤，并用CH2Cl2（31 mL）洗涤。收集滤液，真空浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，采用EtOAc/己烷混合溶剂作为洗脱剂。同时，分离并表征了还原消除副产物。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 6, p. 2885 - 2892
[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 17, p. 2795 - 2807
[3] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 24, p. 9946 - 9955
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