54346-18-8
中文名称
2 - (甲硫基)吡唑并[1,5-A][1,3,5]三嗪-4 - 醇
英文名称
2-(METHYLTHIO)PYRAZOLO[1,5-A][1,3,5]TRIAZIN-4(3H)-ONE
CAS
54346-18-8
分子式
C6H6N4OS
分子量
182.2
结构式
中文别名
2-(甲硫基)吡唑并[1,5-A]-1,3,5-三嗪-4-酮
2 - (甲硫基)吡唑并[1,5-A][1,3,5]三嗪-4 - 醇
2-(甲硫基)吡唑并[1,5-Α][1,3,5]三嗪-4(3H)-酮
2-(甲硫基)吡唑并[1,5-A][1,3,5]三嗪-4(3H)-酮
2-(甲巯基)吡唑并[1,5-A][1,3,5]三嗪-4(3H)-酮
2-(甲基硫代)吡唑并[1,5-A][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮
2-(甲基硫烷基)-1H,4H-吡唑并[1,5-A] [1,3,5]三嗪-4-酮
英文别名
pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)
2-(Methylthio)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ol
2-(Methylthio)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4-one
(Methylthio)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-one
2-(METHYLTHIO)PYRAZOLO[1,5-A][1,3,5]TRIAZIN-4(3H)-ONE
2-methylsulfanyl-6H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
Pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4(3H)-one, 2-(methylthio)-
2-(methylsulfanyl)-1H,4H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
2-(Methylsulfanyl)-3H,4H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
| 密度 |
1.68 |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
7.03±0.20(Predicted) |
| 外观 |
white solid |
方法1
以2-硫代-2,3-二氢吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-4(1H)-酮（7.99g，0.05mol）和碘甲烷（3mL，0.05mol）为原料合成2-(甲硫基)吡唑并[1,5-α][1,3,5]三嗪-4(3H)-酮的一般步骤：首先将2-硫代-2,3-二氢吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-4(1H)-酮悬浮于乙醇（200mL）和2M氢氧化钠水溶液（48mL）的混合溶剂中。由于混合物过于粘稠，需加入约10mL水进行稀释。随后将混合物冷却至0℃，缓慢滴加碘甲烷。滴加过程中，混合物短暂溶解后开始形成白色沉淀。将反应体系逐渐升温至室温，持续搅拌3小时，之后静置过夜。反应完成后，再次冷却至0℃，加入2N硫酸水溶液（58mL）并搅拌1小时。通过过滤收集沉淀，依次用水（200mL）和环己烷（50mL）洗涤，最后在真空烘箱中干燥，得到目标产物2-(甲硫基)吡唑并[1,5-α][1,3,5]三嗪-4(3H)-酮（6.85g，收率79%），为白色固体。产物经核磁共振氢谱（DMSO-d6）确认：δH 12.94（s，1H），7.96（d，J=1.9Hz，1H），6.34（d，J=1.9Hz，1H），2.53（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/193169, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 51
[1] Patent: , 2015, . Location in patent: Page/Page column 50; 51
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 20, p. 5955 - 5966
[4] Patent: US2007/78136, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[5] Patent: WO2011/79231, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 105
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