54287-99-9
基本信息
5-HYDROXY-2,2-DIMETHYL-2H-CHROMENE-6-CARBALDEHYDE
2H-1-Benzopyran-6-carboxaldehyde, 5-hydroxy-2,2-dimethyl-
物理化学性质
| 熔点 | 70-71 °C(Solv: heptane (142-82-5)) |
| 沸点 | 310.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1?+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.76±0.40(Predicted) |
| 外观 | Off-white to light yellow Solid |
制备方法
107-86-8
95-01-2
54287-99-9
以3-甲基-2-丁烯醛和2,4-二羟基苯甲醛为原料合成5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛的一般步骤如下:将2,4-二羟基苯甲醛(15)(3g,20.17mmol)、氢氧化钙(1.543g,20.8mmol)和150mL甲醇加入双颈圆底烧瓶中。随后,缓慢滴加3-甲基-2-丁烯醛(9.135g,108.6mmol)。反应混合物在室温下持续搅拌48小时。反应完成后,用1M盐酸调节反应液pH至1-2以淬灭反应。减压蒸馏除去甲醇,剩余水相用乙酸乙酯(3×150mL)萃取。合并有机相,依次用盐水(2×100mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩有机溶剂。粗产物通过硅胶快速柱色谱法(洗脱剂:正己烷/乙酸乙酯,9:1)进行纯化。最终产物5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛(16)采用正己烷/乙酸乙酯(3:1)混合溶剂进行结晶,得到黄色固体(2.06g,收率50%)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018,
[2] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 22, p. 11460 - 11467
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 32, p. 8092 - 8096
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 11, p. 2941 - 2959
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 69, p. 798 - 816
5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | XW025428799903 | 5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 | 54287-99-9 | 1G | 201元 |
| 2025/12/22 | XW025428799902 | 5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 | 54287-99-9 | 250MG | 61元 |
| 2025/12/22 | XW025428799901 | 5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 | 54287-99-9 | 100MG | 31元 |