52589-11-4
中文名称
黄柏苷
英文名称
phellamurin
CAS
52589-11-4
分子式
C26H30O11
分子量
518.52
更新日期
2024/03/08 11:56:32
结构式
中文别名
黄柏苷
黄柏甙
二氢黄柏苷
(二氢)黄柏甙
英文别名
phellamurin
(dihydro) Phellodendron
(2R)-7-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-3β,5-dihydroxy-2α-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one,7-(b-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-,(2R,3R)-
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (2R,3R)-
所属类别
天然产物:黄酮类化合物
| 沸点 |
861.5±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.504±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
-20°C |
| 溶解度 |
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc. |
| 酸度系数(pKa) |
7.15±0.60(Predicted) |
| 形态 |
粉末 |
| 颜色 |
Light yellow to yellow |
| 生物来源 |
plant |
| 水溶解性 |
water: slightly soluble |
| 主要应用 |
metabolomics vitamins, nutraceuticals, and natural products |
| InChIKey |
GRDZTDZJQRPNCN-YIANMRPHSA-N |
| SMILES |
O1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)O)Oc2c(c3c(c(c2)O)C(=O)[C@@H]([C@H](O3)c4ccc(cc4)O)O)CC=C(C)C |
| WGK Germany |
WGK 3 |
| 存储类别 |
11 - Combustible Solids |
生物活性
Phellamurin 是一种来自 Phellodendron amurense 叶的植物黄酮糖苷,可抑制肠道 P-糖蛋白 (P-glycoprotein)。Phellamurin 还抑制凤蝶的产卵。Phellamurin 诱导细胞凋亡 (apoptosis),并具有抗肿瘤活性。
体外研究
Phellamurin (0-10 μg/mL; 48 hours; U2OS and Saos-2 cells) treatment leads to a repression of cell viability in U2OS and Saos-2 cells in a dose-dependent manner.
Phellamurin (0-10 μg/mL; 48 hours; U2OS and Saos-2 cells) treatment concentration-dependently promots the apoptosis of U2OS and Saos-2 cells.
Phellamurin (0-10 μg/mL; 48 hours; U2OS and Saos-2 cells) treatment declines the ratios of p-PI3K/PI3K, p-AKT/AKT, and p-mTOR/mTOR in U2OS and Saos-2 cells.
Cell Viability Assay
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Cell Line:
|
U2OS and Saos-2 cells
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Concentration:
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0 μg/mL, 2.5 μg/mL, 5 μg/mL, and 10 μg/mL
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Incubation Time:
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48 hours
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Result:
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Suppressed the viability of U2OS and Saos-2 cells in a concentration-dependent manner.
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Apoptosis Analysis
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Cell Line:
|
U2OS and Saos-2 cells
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Concentration:
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0 μg/mL, 2.5 μg/mL, 5 μg/mL, and 10 μg/mL
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Incubation Time:
|
48 hours
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|
Result:
|
Induced apoptosis of U2OS and Saos-2 cells in a concentration-dependent manner.
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Western Blot Analysis
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Cell Line:
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U2OS and Saos-2 cells
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Concentration:
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0 μg/mL and 10 μg/mL
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Incubation Time:
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48 hours
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Result:
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Repressed the PI3K/AKT/mTOR pathway in U2OS and Saos-2 cells.
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体内研究
Phellamurin (50 mg/kg/day; intraperitoneal injection; daily; for 21 days; female BALB/c nude mice) treatment represses osteosarcoma tumor growth in vivo. The ratios of p-PI3K/PI3K, p-AKT/AKT, and p-mTOR/mTOR are decreased in xenograft in Phellamurin-treated mice.
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Animal Model:
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Athymic female BALB/c nude mice (6 weeks old ) injected with U2OS cells
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Dosage:
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50 mg/kg/day
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Administration:
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Intraperitoneal injection; daily; for 21 days
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Result:
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Repressed osteosarcoma tumor growth in vivo.
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