497861-77-5
中文名称
Carbamic acid, [(1R)-1-methyl-3-oxopropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
英文名称
Carbamic acid, [(1R)-1-methyl-3-oxopropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
CAS
497861-77-5
分子式
C9H17NO3
分子量
187.24
结构式
中文别名
(R)-3-(BOC-氨基)丁醛
(R)-(4-氧代丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯
2-甲基-2-丙基[(2R)-4-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸酯
英文别名
(R)-3-(Boc-amino)butanal
(R)-tert-Butyl (4-oxobutan-2-yl)carbamate
(R)-tert-Butyl (4-oxobutan-2-yl)carbamate ee
(+)-tert-butyl [(R)-1-methyl-3-oxopropyl]carbamate
CARBAMIC ACID, [(1R)-1-METHYL-3-OXOPROPYL]-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
Carbamic acid, N-[(1R)-1-methyl-3-oxopropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, [(1R)-1-methyl-3-oxopropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
| 沸点 |
279.9±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.000±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) |
12.11±0.46(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
方法1
以化合物（CAS: 842103-83-7）为原料合成(R)-(4-氧代丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：将(R)-4-(甲氧基(甲基)氨基)-4-氧代丁烷-2-基氨基甲酸叔丁酯（2.48 g，10.1 mmol）溶于冷却至-5℃的乙醚（25 mL）中，缓慢滴加2.0 M氢化铝锂（LAH）的四氢呋喃（THF）溶液（6.28 mL，12.6 mmol）。滴加完毕后，将所得微乳状溶液于0℃下搅拌1.5小时。反应完成后，用1 M硫酸氢钾（KHSO4）水溶液（20 mL）淬灭反应，并用水（30 mL）稀释。所得含有白色乳状沉淀的溶液用乙醚（3×25 mL）萃取。合并乙醚萃取液，依次用0.5 M硫酸氢钾（KHSO4）水溶液（2×20 mL）、饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液、水和饱和氯化钠（NaCl）水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并浓缩。残余物经真空干燥，得到(R)-4-氧代丁烷-2-基氨基甲酸叔丁酯（1.57 g，8.40 mmol，产率84%）为无色油状物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm：9.76（s，1H），4.64（s，1H），4.20-4.08（m，1H），2.69-2.52（m，2H），1.43（s，9H），1.24（d，J = 6.8 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 2, p. 576 - 585
[2] Patent: WO2012/125622, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 137
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 7, p. 1903 - 1907
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![Carbamic acid, N-[(1R)-3-(methoxymethylamino)-1-methyl-3-oxopropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester](/CAS/20210305/GIF/842103-83-7.gif)
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