496062-16-9

496062-15-8

496062-16-9

实施例173 2-(2-溴-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙醇的合成 在-78℃下，向实施例172制备的2-(2-溴-5-甲基噻唑-4-基)乙酸甲酯（3.80 g，15.2 mmol）的二氯甲烷（100 mL）溶液中缓慢加入二异丁基氢化铝（DIBAL-H，33.4 mL，33.4 mmol，1.0 M甲苯溶液）。反应15分钟后，将反应体系缓慢升温至0℃，并继续搅拌90分钟。随后，滴加2N盐酸水溶液（50 mL）以淬灭过量的DIBAL-H。分离有机相，水相用二氯甲烷（2×200 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶快速柱色谱（洗脱剂比例为5:2的己烷/乙酸乙酯）纯化残余物，得到目标产物2-(2-溴-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙醇（2.5 g，产率74%），为黄色油状物，静置后固化。 产物表征数据： 分子式：C6H8BrNOS LC-MS：保留时间1.38分钟，[M+H]+ m/z 221.0 1H NMR (CDCl3)：δ 2.31 (s, 3H), 2.82 (t, 2H), 2.90-3.00 (宽s, 1H), 3.89 (t, 2H)。

参考文献：

[1] Patent: US2003/216391, 2003, A1

[2] Patent: US2018/153859, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0552; 0553

[3] Patent: US2018/153860, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0554; 0555