4829-14-5
中文名称
D-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
英文名称
D-Alanine N-carboxyanhydride
CAS
4829-14-5
分子式
C4H5NO3
分子量
115.09
MOL 文件
4829-14-5.mol
结构式
基本信息
中文别名
丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
D-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
(R)-4-甲基噁唑烷-2,5-二酮
(4R)-4-甲基-1,3-噁唑啉-2,5-二酮
D-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
(R)-4-甲基噁唑烷-2,5-二酮
(4R)-4-甲基-1,3-噁唑啉-2,5-二酮
英文别名
D-Alanine N-carboxyanhydride
(4R)-4-methyloxazolidine-2,5-dione
2,5-Oxazolidinedione, 4-Methyl-, (R)-
2,5-Oxazolidinedione, 4-methyl-, (4R)-
(4R)-4-Methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
(4R)-4-methyloxazolidine-2,5-dione
2,5-Oxazolidinedione, 4-Methyl-, (R)-
2,5-Oxazolidinedione, 4-methyl-, (4R)-
(4R)-4-Methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物
物理化学性质
| 熔点 | 92° |
| 密度 | 1.296±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.38±0.40(Predicted) |
制备方法
方法1
32315-10-9
302-72-7
2224-52-4
向100L玻璃反应器中加入乙酸乙酯（37L，水分含量<0.01％），以及经过粉末化和真空干燥处理的DL-丙氨酸（500g，粒径<200微米，水分含量<0.01％）。反应器的出口连接至装有10％氢氧化钠溶液的洗涤器，并通过通入氮气建立惰性气氛。将三光气（500g）溶解于乙酸乙酯（5L）中，转移至加料罐。将反应混合物加热至70-80℃，随后在4-6小时内缓慢滴加三光气溶液。当加入约4.2L三光气溶液后，反应混合物变为澄清。继续加入剩余的三光气溶液，并在70-80℃下维持反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至60℃，在氮气保护下通过hyflow床过滤。将滤液转移回反应器，浓缩至原体积的1/3，加入己烷（30L，水分含量<0.01％），并在0-5℃下搅拌1小时促进结晶。过滤收集结晶产物，在氮气氛围下干燥，并储存于-20℃。获得产物(S)-4-甲基恶唑烷-2,5-二酮500g，收率87.7％，纯度99.7％（非水滴定法测定），氯化物含量0.01％（银量法测定），游离丙氨酸含量<0.01％（薄层色谱法测定）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/27998, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 7
[2] Patent: WO2009/27998, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 8
[3] Patent: WO2009/27998, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 7
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英文名称：(4R)-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
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中文名称：(4r)-4-甲基-1,3-噁唑啉-2,5-二酮
英文名称：D-AlanineN-carboxy anhydride
CAS：4829-14-5
纯度：97%
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