431079-79-7
中文名称
1-BOC-2-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯
英文名称
1-tert-Butyl 3-methyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
CAS
431079-79-7
分子式
C11H17NO5
分子量
243.26
结构式
中文别名
1-BOC-2-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯
1-(叔丁基)3-甲基2-氧吡咯烷-1,3-二羧酸酯
英文别名
tertbutylmethyloxopyrrolidinedicarboxylate
1-tert-Butyl 3-methyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 2-oxo-, 1-(1,1-dimethylethyl) 3-methyl ester
| 熔点 |
65-67 °C |
| 沸点 |
361.6±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.209±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
13.24±0.20(Predicted) |
方法1
在氮气保护下，将1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮（2.3 g，12.4 mmol）溶解于四氢呋喃（100 mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加双（三甲基甲硅烷基）氨化锂（1.0 M的THF溶液，16.1 mL，16.14 mmol），保持温度在-78℃。反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。随后，逐滴加入氯甲酸甲酯（1.72 mL，22.22 mmol），继续在-78℃下搅拌1小时。反应完成后，用饱和氯化铵溶液（40 mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（100 mL×3）萃取。合并有机相，用盐水（100 mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂：0-30%乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化残余物，得到1-Boc-2-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯（1.9 g，63%收率）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 3.89-3.78（m，1H），3.74（s，3H），3.72-3.69（m，1H），3.56-3.53（m，1H），2.41-2.37（m，1H），2.26-2.21（m，1H），1.53（s，9H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 6, p. 1252 - 1254
[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 33, p. 6399 - 6410
[3] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 6, p. 947 - 950
[4] Patent: WO2017/108723, 2017, A2. Location in patent: Page/Page column 764; 765
[5] Patent: WO2016/138532, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0274
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