40357-87-7
中文名称
1-甲基-4-羟基-2-吡啶酮
英文名称
4-Hydroxy-1-Methyl-1h-pyridin-2-one
CAS
40357-87-7
分子式
C6H7NO2
分子量
125.13
结构式
中文别名
1-甲基-4-羟基-2-吡啶
1-甲基-4-羟基-2-吡啶酮
4-羟基-1-甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮
英文别名
4-Hydroxy-1-Methyl-2-pyridone
4-hydroxy-1-methylpyridin-2-one
4-Hydroxy-1-methylpyridin-2(1H)-one
4-Hydroxy-1-Methyl-1h-pyridin-2-one
2(1H)-Pyridinone, 4-hydroxy-1-methyl-
4-hydroxy-1-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one
1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxopyridine
| 熔点 |
171-172 °C |
| 沸点 |
266.6±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.309±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
4.50±1.00(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
方法1
一般步骤:
实施例1d-R2基团3的制备,4-(苄氧基)-1-甲基吡啶-2(1H)-酮的制备:向配备有冷凝器的圆底烧瓶中加入4-(苄氧基)吡啶-2(1H)-酮(2.012g,10.0mmol)、K2CO3(2.76g,20.0mmol)、MeI(2.129g,15.0mmol)和MeOH(12.5mL,0.8M),然后在65℃下加热过夜。在此温度下,LCMS显示完全转化为产物。后处理:将反应混合物通过硅藻土过滤。将滤液浓缩成油状物,静置后固化。质量回收率为1.95g(91%)。该物质无需进一步纯化即可用于下一步。
4-羟基-1-甲基吡啶-2(1H)-酮的制备:向圆底烧瓶中加入4-(苄氧基)-1-甲基吡啶-2(1H)-酮(646mg,3.0mmol)、10% Pd/C(160mg)、甲酸铵(568mg,9.0mmol)和甲醇(15mL,0.2M)。将所得混合物在40℃下加热1小时,此时LCMS显示完全转化为产物。后处理:将混合物通过硅藻土过滤,浓缩,并通过制备型高效液相色谱(PvPLC)纯化,得到1-甲基-4-羟基-2-吡啶酮,为无色油状物(215mg,57%)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 17, p. 5243 - 5263
[2] Patent: WO2014/43272, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0260; 0262
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 7, p. 871 - 874
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