3971-29-7
基本信息
1,2-环己烷二甲醇
Cyclohexane-1,2-bismethanol
Cyclohexane-1,2-diyldimethanol
1,2-Bis(hydroxymethyl)cyclohexane
物理化学性质
| 熔点 | 57℃ |
| 沸点 | 145-146℃ (5 Torr) |
| 折射率 | 1.4905 (589.3 nm 25℃) |
| 储存条件 | 2-8°C |
制备方法
85-42-7
3971-29-7
以六氢邻苯二甲酸酐（异构体混合物，5.00g，32.0mmol）为原料，合成1,2-环己基二甲醇的一般步骤如下：在0℃下，将六氢邻苯二甲酸酐的无水四氢呋喃（30mL）溶液缓慢滴加到氢化铝锂（4.21g，110mmol）的无水四氢呋喃（200mL）悬浮液中。反应混合物随后加热至60℃，维持2小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并小心加入碎冰以淬灭过量的氢化铝锂。过滤除去沉淀，用乙酸乙酯萃取混合物。合并有机层，用盐水洗涤，干燥后蒸发溶剂。粗产物在乙醚中研磨，得到目标产物，产率为75%。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ1.36-1.55（m，8H），1.91-1.96（m，2H），2.76（br s，2H，D2O交换后消失），3.58（dd，J = 11.0和4.1Hz，2H），3.77ppm（dd，J = 11.0和8.2Hz，2H）。质谱（ESI）：m/z 145 [M + H]+，167 [M + Na]+。红外光谱显示ν3389cm-1的吸收峰。元素分析结果：计算值（C8H16O2）：C，66.63%；H，11.18%。实测值：C，66.57%；H，11.16%。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 522 - 525
[2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 22, p. 8434 - 8451
[3] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 43, p. 7595 - 7598
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 11, p. 5641 - 5653
[5] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1993, vol. 112, # 4, p. 237 - 246