37687-26-6
中文名称
1H-吡唑-3,4-二羧酸二乙酯
英文名称
diethyl 1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
CAS
37687-26-6
分子式
C9H12N2O4
分子量
212.2
MOL 文件
37687-26-6.mol
更新日期
2026/09/07 08:24:39
结构式
基本信息
中文别名
1H-吡唑-3,4-二羧酸二乙酯
二乙基-1H-吡唑-4,5-二羧酸二
二乙基-1H-吡唑-4,5-二羧酸二
英文别名
diethyl 1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
Diethyl 1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
1H-Pyrazole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
1H-Pyrazole-3,4-dicarboxylic acid, 3,4-diethyl ester
Diethyl 1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
1H-Pyrazole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
1H-Pyrazole-3,4-dicarboxylic acid, 3,4-diethyl ester
物理化学性质
| 熔点 | 69-70 °C |
| 沸点 | 180-185 °C(Press: 2 Torr) |
| 密度 | 1.249±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 8.74±0.50(Predicted) |
制备方法
方法1
![Butanedioic acid, 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxo-, 1,4-diethyl ester](/CAS/20210111/GIF/130187-88-1.gif)
130187-88-1
37687-26-6
向搅拌的3,4-二氰基-1H-吡唑（45g，185mmol）的乙醇（150mL）溶液中加入盐酸肼（12.67g，185mmol），将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，通过旋转蒸发仪减压除去挥发性溶剂。将粗产物溶于水中，用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。所得粗产物通过ISCO自动快速色谱系统，使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂进行纯化，得到1H-吡唑-3,4-二羧酸二乙酯（21.00g，97mmol，产率52.4%）。质谱（电喷雾离子化）：m/z = 211 [M-H]+；1H NMR（300MHz，CDCl3）δ ppm 8.22（s，1H），4.48（q，J = 7.11Hz，2H），4.36（q，J = 7.18Hz，2H），1.33-1.49（m，6H）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2003, vol. 40, # 3, p. 487 - 498
[2] Patent: US9273058, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 147; 148; 150; 151
[3] Patent: US2011/71128, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[4] Patent: WO2011/36127, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42
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