351005-12-4
中文名称
5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩- 2,2-二氧化物
英文名称
5-BROMO-1,3-DIHYDRO-BENZO(C)THIOPHENE 2,2-DIOXIDE
CAS
351005-12-4
分子式
C8H7BrO2S
分子量
247.11
更新日期
2024/12/05 21:11:32
结构式
中文别名
5-溴-1,3-二氢苯并[C]噻吩2,2-二氧化物
5-BROMO-1,3-DIHYDRO-2-BENZOTHIOPHENE 2,2-DIOXIDE
英文别名
5-bromo-1,3-dihydro-2-benzothiophene2,2-dioxide
5-BROMO-1,3-DIHYDRO-BENZO(C)THIOPHENE 2,2-DIOXIDE
Benzo[c]thiophene, 5-bromo-1,3-dihydro-, 2,2-dioxide
所属类别
有机原料：杂环化合物
| 沸点 |
429.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.749±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 |
White to off-white Solid |
方法1
1. 将4-溴-1,2-双溴甲基苯（3.42g，9.96mmol）溶于乙醇（EtOH）和THF（1196mL）的2:1混合溶剂中，搅拌下加热至70℃。
2. 使用注射泵在10小时内滴加Na2S·9H2O（2.63g，10.96mmol）的水溶液（40mL）。继续加热并搅拌10小时。
3. 冷却至室温，减压除去有机溶剂。向残余物中加入水（200mL），用EtOAc（3×200mL）萃取水层。合并有机层，用Na2SO4干燥，过滤，浓缩，通过快速柱色谱（硅胶，己烷）纯化，得到5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩（1.27g，59%）。
4. 将5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩（1.25g，5.79mmol）溶于甲醇（25mL），加入过硫酸氢钾（10.7g，17.4mmol）。
5. 反应混合物在0℃下搅拌2小时，加入1M亚硫酸氢钠水溶液（100mL），搅拌10分钟，再加入饱和NaHCO3溶液（200mL）。
6. 用CH2Cl2（3×100mL）萃取水层。合并有机层，用Na2SO4干燥，过滤，浓缩，通过快速柱色谱（硅胶，0-5% MeOH/CH2Cl2）纯化，得到5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩2,2-二氧化物（930mg，65%）。
7. 将5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩（860mg，3.50mmol）和六甲基二锡（3当量）溶于甲苯，加入四（三苯基膦）钯（0）（Pd(PPh3)4，0.1当量）。
8. 用N2冲洗烧瓶，搅拌下加热至120℃，继续加热5小时，冷却至室温。
9. 加入水（50mL），用EtOAc（3×50mL）萃取水层。合并有机层，用Na2SO4干燥，过滤，浓缩，通过快速色谱（硅胶，10-30% EtOAc/己烷）纯化，得到5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩2,2-二氧化物（1.22g，100%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/9086, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[2] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 99
应用
5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩- 2,2-二氧化物可作为有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发过程和医药化工的合成。
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中文名称：5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩- 2,2-二氧化物
英文名称：5-BROMO-1,3-DIHYDRO-BENZO(C)THIOPHENE 2,2-DIOXIDE
CAS：351005-12-4
纯度：95% HPLC
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中文名称：5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩- 2,2-二氧化物
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CAS：351005-12-4
纯度：97
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CAS：351005-12-4
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英文名称：5-BROMO-1,3-DIHYDRO-BENZO(C)THIOPHENE 2,2-DIOXIDE
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英文名称：5-Bromo-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide
CAS：351005-12-4
纯度：97%
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![5-溴-1,3-二氢苯并[c]噻吩- 2,2-二氧化物](/CAS/GIF/351005-12-4.gif)