34371-14-7
中文名称
D-(+)-核糖酸-GAMMA-内酯
英文名称
2-Deoxy-D-ribonic-1,4-lactone
CAS
34371-14-7
分子式
C5H8O4
分子量
132.11
更新日期
2026/09/28 09:01:23
结构式
中文别名
2-脱氧-D-核糖酸-1,4-内酯
D-(+)-核糖酸-GAMMA-内酯
(4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)噁戊环-2-酮
(4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
英文别名
2'-Deoxyribolactone
2'-Deoxyribonolactone
2-deoxy-D-ribonolactone
2-Deoxy-D-ribono-1,4-lactone
2-Deoxy-D-ribonic-1,4-lactone
2-Deoxy-D-ribonic acid γ-lactone
2-Deoxy-D-ribonic acid-1,4-lactone
2-Deoxy-D-ribono-1,4-lactone >=95% (GC)
D-erythro-Pentonic acid, 2-deoxy-, γ-lactone
2,4,5-trihydroxypentanoic acid gamma-lactone
所属类别
有机原料:羧酸类化合物及衍生物
| 沸点 |
395.3±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.438±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
-20°C |
| 酸度系数(pKa) |
12.63±0.40(Predicted) |
| 外观 |
Light yellow to yellow Liquid |
| 旋光度 (Optical Rotation) |
[α]/D 19.0±2.5°, c = 1 in H2O |
| BRN |
81260 |
| InChI |
InChI=1/C5H8O4/c6-2-4-3(7)1-5(8)9-4/h3-4,6-7H,1-2H2/t3-,4+/s3 |
| InChIKey |
YIXDEYPPAGPYDP-IUYQGCFVSA-N |
| SMILES |
C1(O[C@H](CO)[C@@H](O)C1)=O |&1:2,5,r| |
方法1
实施例1A (4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮的合成:在500 mL圆底烧瓶中加入2-脱氧-D-核糖(10 g,74.6 mmol)和水(60 mL),随后缓慢滴加溴(59.6 g,373 mmol)。反应混合物在室温下搅拌5天。反应完成后,将混合物用水(300 mL)稀释,并用叔丁基甲基醚(3×200 mL)进行萃取。水层用碳酸银中和至pH值为6,过滤除去生成的固体。滤液在真空下浓缩,得到残余物。将残余物溶解于乙酸乙酯(200 mL)中,加入硫酸镁干燥。静置过夜后,过滤除去固体,滤液浓缩后得到(4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮,为油状物(7.72 g,78%)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 1.83(t,J = 5.9 Hz,1H),2.13(d,J = 4.3 Hz,1H),2.57(dd,J = 18.1, 4.0 Hz,1H),3.00(dd,J = 18.0, 7.2 Hz,1H),3.85(m,1H),3.97(m,1H),4.46(q,J = 3.2 Hz,1H),4.65(m,1H)。
参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 7, p. 1306 - 1317
[2] Patent: US2017/57981, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0268; 0269; 0320; 0321
[3] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 22, p. 11023 - 11028
[4] Patent: WO2011/3018, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 40-41
[5] Patent: WO2015/81297, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00291
| WGK Germany |
3 |
| 存储类别 |
13 - Non Combustible Solids |
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | 22783 | D(+)-核糖酸-γ-内酯 D(+)-Ribonic acid gamma-lactone, 96%, Thermo Scientific Chemicals | 34371-14-7 | 10g | 3060元 |
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中文名称:(4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)噁戊环-2-酮
英文名称:(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
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纯度:97
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英文名称:2-Deoxy-D-ribonic-1,4-lactone
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英文名称:(4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
CAS:34371-14-7
纯度:96%
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英文名称:D-(+)-RIBONIC ACID GAMMA-LACTON
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中文名称:2-脱氧-D-核糖酸-1,4-内酯
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