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343306-50-3

中文名称 4-(3-甲酰基-4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名称 4-(3-FORMYL-4-HYDROXYPHENYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS 343306-50-3
分子式 C16H22N2O4
分子量 306.36
MOL 文件 343306-50-3.mol
结构式 343306-50-3 结构式

基本信息

中文别名 盐酸维拉佐酮中间体
4-(3-甲酰基-4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
盐酸维拉佐酮中间体TERT-BUTYL 4-(3-FORMYL-4-HYDROXYPHENYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLATE
英文别名 1-Boc-4-(3-ForMyl-4-hydroxyphenyl)piperazine
tert-Butyl 4-(3-forMyl-4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
4-(3-FORMYL-4-HYDROXYPHENYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别 医药中间体:哌嗪类化合物

物理化学性质

沸点 463.4±45.0 °C(Predicted)
密度 1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) 10.42±0.35(Predicted)

制备方法

方法1
5-溴水杨醛

1761-61-1

N-BOC-哌嗪

57260-71-6

4-(3-甲酰基-4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯

343306-50-3

一般步骤:将5-溴-2-羟基苯甲醛(1000g,4.97mol,1当量)和1-哌嗪甲酸叔丁酯(1065.4g,5.72mol,1.1当量)加入反应器中,在氮气保护下,加入乙酸钯(11.0g,0.049mol,0.01当量)和三叔丁基膦(10.0g,0.049mol,0.01当量)的甲苯(0.3L)溶液。随后加入叔丁醇钠(1052.4g,10.9mol,2.2当量)。将反应混合物在42℃下搅拌22小时,形成红棕色浆液。反应完成后,加入蒸馏水(8L)和冰醋酸(800mL)的混合物(调节pH至5-6),搅拌10分钟。分离有机相,用蒸馏水(2×8L)洗涤两次。有机相通过加入硫酸钠(2.5kg)干燥,搅拌30分钟后过滤。将深橙色有机相称重(9.65kg),取等分试样(100g)进行真空浓缩,得到深橙色油状物。该油状物通过柱色谱(硅胶,高度:30cm,直径:4cm,洗脱剂:甲基叔丁基醚/庚烷1:1)纯化,得到目标化合物4-(3-甲酰基-4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯,为黄色晶体(8.9g)。根据等分试样计算,总收率为56%。质谱(ES+):307(M+H)。

参考文献:

[1] Patent: EP2110374, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 18, p. 4843 - 4852

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中文名称:盐酸维拉佐酮中间体
英文名称:tert-butyl 4-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
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英文名称:4-(3-FORMYL-4-HYDROXYPHENYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
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中文名称:4-(3-甲酰基-4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名称:tert-Butyl 4-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
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纯度:-
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英文名称:tert-Butyl4-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
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英文名称:tert-Butyl 4-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
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英文名称:tert-Butyl 4-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
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