343269-52-3
中文名称
5-Bromo-2-hydroxy-3-methylaniline
英文名称
5-Bromo-2-hydroxy-3-methylaniline
CAS
343269-52-3
分子式
C7H8BrNO
分子量
202.05
更新日期
2025/03/24 06:32:53
结构式
中文别名
2-氨基-4-溴-6-甲基苯酚
英文别名
2-Amino-4-bromo-6-methylphenol
Phenol, 2-amino-4-bromo-6-methyl-
5-Bromo-2-hydroxy-3-methylaniline
| 熔点 |
113 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5)) |
| 沸点 |
281.8±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.647±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) |
9.55±0.23(Predicted) |
| 外观 |
Yellow to brown Solid |
方法1
以4-溴-2-甲基-6-硝基苯酚为原料合成2-氨基-4-溴-6-甲基苯酚的一般步骤如下：制备氯化锡(II)（5.31 g，28.00 mmol）的浓盐酸溶液。在0℃下，将中间体34A（1.30 g，5.60 mmol）溶于甲醇（25 mL）中，加入盐酸（6.00 mL，19.7 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌14小时，随后在减压下浓缩，并用去离子水（100 mL）稀释。用饱和碳酸氢钠溶液碱化混合物，通过硅藻土（Celite）过滤，滤液用二氯甲烷（2×75 mL）萃取。合并有机萃取物，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到中间体34B（0.90 g，产率80.0%），为棕色固体。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ ppm 2.15（s，3H），4.83（br.s，2H），6.44（d，J = 2.64 Hz，1H），6.61（d，J = 2.27 Hz，1H），8.06（br.s，1H）。LCMS（方法-D）：保留时间2.93分钟，[M + 2] 204.0。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 1, p. 558 - 561
[2] Patent: WO2018/93569, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 116; 117
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1888, vol. <2> 38, p. 328
[4] Patent: WO2007/70173, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 39
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