323578-37-6
中文名称
N-BOC-6-甲基-3-氨基吡啶
英文名称
Carbamic acid, (6-methyl-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
CAS
323578-37-6
分子式
C11H16N2O2
分子量
208.26
更新日期
2026/04/08 08:47:23
结构式
中文别名
6-甲基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯
N-BOC-6-甲基-3-氨基吡啶
(6-甲基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
6-methylpyridin-3-ylcarbamate
tert-Butyl (6-methylpyridin-3-yl)
tert-butyl 6-methylpyridin-3-ylcarbamate
Tert butyl 6- methyl pyridine -3- carbamate
tert-butyl N-(6-methylpyridin-3-yl)carbamate
Carbamic acid, (6-methyl-3-pyridinyl)-, 1,1-
(6-Methyl-pyridin-3-yl)-carbaMic acid tert-butyl ester
(6-Methyl-3-Pyridinyl)-Carbamic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester
Carbamic acid, N-(6-methyl-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (6-methyl-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
| 熔点 |
114-115 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6)) |
| 沸点 |
262.7±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.108±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
12.94±0.70(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
方法1
步骤1. 合成(6-甲基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯。在0℃下，向6-甲基吡啶-3-胺（25g，231mmol）的乙醇（100mL）溶液中缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（55.5g，298mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过TLC（展开剂：石油醚/乙酸乙酯，2:1）监测反应进度，确认6-甲基吡啶-3-胺完全消耗。反应完成后，过滤反应混合物，滤饼用乙醇（30mL×3）洗涤。合并滤液，减压浓缩，得到黄色残余物。该残余物通过柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，4:1至1:1）纯化，得到(6-甲基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯（32.5g，收率67.4%），为白色固体。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 8.30（d，J = 2.0Hz，1H），7.86（br s，1H），7.10（d，J = 8.5Hz，1H），6.57（br s，1H），2.49（s，3H），1.51（s，9H）。步骤2. 合成外消旋-顺式/反式-叔丁基(6-甲基哌啶-3-基)氨基甲酸酯。在氩气保护下，向干燥的氢化瓶中加入氧化铂（2.5g）。然后加入(6-甲基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯（33g，158.5mmol）的乙酸（300mL）溶液，将所得混合物在50℃、55psi氢气压力下氢化30小时。通过TLC（展开剂：石油醚/乙酸乙酯，2:1）监测反应进度，确认起始物料完全消耗。反应完成后，过滤反应混合物，滤饼用甲醇（50mL×2）洗涤。合并滤液，减压蒸发，得到(6-甲基哌啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯（34g，收率100%），为黄色油状物（顺式/反式比例为2:1），该产物不经进一步纯化直接用于下一步反应。LC/MS（M + H）215.2。
参考文献：
[1] Patent: US2015/158864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0270
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 5, p. 1971 - 1993
[3] Patent: WO2012/148775, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 113; 114
[4] Patent: WO2010/16005, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 135-136
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 22, p. 5580 - 5590
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中文名称：6-甲基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯
CAS：323578-37-6
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中文名称：N-BOC-6-甲基-3-氨基吡啶
英文名称：tert-butyl 6-methylpyridin-3-ylcarbamate
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英文名称：Carbamic acid, (6-methyl-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
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纯度：98%HPLC
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中文名称：N-BOC-6-甲基-3-氨基吡啶
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备注：品牌：Kewel；附COA HNMR MS HPLC；对照品;药物杂质
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英文名称：Ritlecitinib Impurity 2
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英文名称：tert-butyl (6-methylpyridin-3-yl)carbamate
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中文名称：6-甲基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯
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英文名称：Carbamic acid, (6-methyl-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
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英文名称：Carbamic acid, (6-methyl-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
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