316146-27-7
中文名称
N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰氨
英文名称
N-(4-bromophenyl)-3-phenylpropanamide
CAS
316146-27-7
分子式
C15H14BrNO
分子量
304.18
MOL 文件
316146-27-7.mol
更新日期
2025/05/09 19:00:21
结构式
基本信息
中文别名
贝达喹啉杂质6
N-(4-溴苯基)苯丙酰胺
N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰胺
N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰氨
N-(4-溴苯基)苯丙酰胺
N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰胺
N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰氨
英文别名
Bedaquiline Impurity C
N-(4-Bromophenyl)-benzenepropanamide
N-(4-bromophenyl)-3-phenylpropanamide
Benzenepropanamide, N-(4-bromophenyl)-
N-(4-Bromo-phenyl)-3-phenyl-propionamide
N-(4-Bromophenyl)-benzenepropanamide
N-(4-bromophenyl)-3-phenylpropanamide
Benzenepropanamide, N-(4-bromophenyl)-
N-(4-Bromo-phenyl)-3-phenyl-propionamide
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物
物理化学性质
| 沸点 | 473.2±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.408±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于大多数溶剂 |
| 酸度系数(pKa) | 13.88±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C15H14BrNO/c16-13-7-9-14(10-8-13)17-15(18)11-6-12-4-2-1-3-5-12/h1-5,7-10H,6,11H2,(H,17,18) |
| InChIKey | HGPWLPIFXDCULJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CCC(NC2=CC=C(Br)C=C2)=O)=CC=CC=C1 |
制备方法
方法1
106-40-1
645-45-4
316146-27-7
向4-溴苯胺（40 g，0.232 mol）和三乙胺（32 mL）的二氯甲烷（200 mL）溶液中，于0℃下缓慢滴加氢化肉桂酰氯（37.5 g，0.223 mol）。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物倒入水中，并加入10%的盐酸溶液。在冰浴冷却下，将形成的白色固体浆液搅拌1小时。通过过滤分离固体产物，用乙醚洗涤，并在空气中干燥，得到N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰胺（62 g，收率92%）。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 2, p. 106 - 119
[2] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792
[3] Patent: WO2005/70430, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[4] Patent: WO2007/14885, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[5] Patent: WO2007/14940, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 40-41
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