3001-45-4
基本信息
化合物 8-MERCAPTOADENOSINE
6-氨基-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮
8-MERCAPTOADENOSINE
Adenosine,7,8-dihydro-8-thioxo-
7,8-Dihydro-8- thioxo- adenosine
6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8,9-dihydro-7H-purine-8-thione
6-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-purine-8(9H)-thione
物理化学性质
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
制备方法
2946-39-6
3001-45-4
以(2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-8-溴-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇为原料，合成6-氨基-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮的一般步骤如下： 1. 将NaSH（0.8 g，10当量）加入到8-溴腺嘌呤（0.5 g，1.44 mmol）的DMF（7 mL）溶液中。 2. 将混合物加热至100℃，并加入少量水以提高溶解度。 3. 在100℃下搅拌反应混合物过夜。 4. 在高真空下蒸发溶剂，残余物与甲醇多次共蒸发，直至形成固体。 5. 将残余物溶解于水中，并用NaOH溶液中和。 6. 冷冻干燥后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：CHCl3:MeOH = 10:1）纯化产物。 7. 得到目标化合物，为淡黄色粉末（收率100%，熔点169-170℃）。 产物表征数据： 1H-NMR (CD3OD, 200 MHz): δ 8.09 (s, 1H, H-2), 6.65 (d, J = 7 Hz, 1H, H-1'), 5.01 (dd, J = 7, 5.5 Hz, 1H, H-2'), 4.39 (dd, J = 5.5, 2.5 Hz, 1H, H-3'), 4.13 (q, J = 2.5 Hz, 1H, H-4'), 3.87 (dd, J = 12.5, 2.5 Hz, 1H, H-5'), 3.71 (dd, J = 1.25, 3 Hz, 1H, H-5''). 13C-NMR (CD3OD, 300 MHz): δ 167.88 (C-6), 151.92 (C-2), 148.12 (C-4), 147.88 (C-8), 107.00 (C-5), 88.62 (C-1'), 85.59 (C-4'), 70.70 (C-2'), 70.62 (C-3'), 62.13 (C-5'). MS (CI/NH3): m/z 317 [M + NH4]+.
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 11, p. 2239 - 2247
[2] Patent: US6617439, 2003, B1
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4677 - 4691
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 26, p. 5325 - 5337
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 15, p. 6248 - 6263