294190-18-4
中文名称
3-氨基-5-氯-2-甲基苯甲酸甲酯
英文名称
Benzoic acid, 3-aMino-5-chloro-2-Methyl-, Methyl ester
CAS
294190-18-4
分子式
C9H10ClNO2
分子量
199.63
MOL 文件
294190-18-4.mol
更新日期
2026/09/16 17:34:49
结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-3-氨基-5-氯苯甲酸甲酯
3-氨基-5-氯-2-甲基苯甲酸甲酯
3-氨基-5-氯-2-甲基苯甲酸甲酯
英文别名
Methyl 3-amino-5-chloro-2-methylbenzoate
3-Amino-5-chloro-2-methyl-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-aMino-5-chloro-2-Methyl-, Methyl ester
3-Amino-5-chloro-2-methyl-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-aMino-5-chloro-2-Methyl-, Methyl ester
物理化学性质
| 沸点 | 331.6±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.264±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 2.25±0.10(Predicted) |
制备方法
方法1
294190-17-3
294190-18-4
以2-甲基-3-硝基-5-氯苯甲酸甲酯为原料合成3-氨基-5-氯-2-甲基苯甲酸甲酯的一般步骤如下：向搅拌中的5-氯-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯（5.0g，21.78mmol）的乙酸乙酯（150mL）溶液中加入氯化锡（II）二水合物（20g，89mmol）。将反应混合物加热至回流（油浴温度维持在85℃）并持续搅拌3小时，直至反应液变为澄清溶液。通过LCMS确认反应完成。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并缓慢倒入1N Na2CO3溶液（200mL）中。将所得悬浮液搅拌30分钟，随后通过硅藻土垫（使用大型过滤漏斗缓慢过滤）过滤，并用乙酸乙酯（EtOAc）洗涤。将滤液转移至分液漏斗中，分离有机相（EtOAc相），依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（Analogix，SF40-120g，洗脱梯度为0至30%乙酸乙酯/己烷）进行纯化，得到目标产物3-氨基-5-氯-2-甲基苯甲酸甲酯（4.05g，20.29mmol，产率93%），为黄色油状物。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和质谱（ES）[M + H]+ 200.0确认结构。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/173441, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 108; 109
[2] Patent: WO2012/142513, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 264-265
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 4, p. 1556 - 1564
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中文名称：3-氨基-5-氯-2-甲基苯甲酸甲酯
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