2915-15-3
中文名称
4-chloro-2-methyl-6-phenylpyrimidine
英文名称
4-chloro-2-methyl-6-phenylpyrimidine
CAS
2915-15-3
分子式
C11H9ClN2
分子量
204.66
MOL 文件
2915-15-3.mol
结构式
基本信息
中文别名
4-氯-2-甲基-6-苯基嘧啶
英文别名
4-chloro-2-methyl-6-phenylpyrimidine
Pyrimidine, 4-chloro-2-methyl-6-phenyl-
Pyrimidine, 4-chloro-2-methyl-6-phenyl-
物理化学性质
| 熔点 | 57-58 °C |
| 沸点 | 324.5±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.208±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.14±0.30(Predicted) |
制备方法
方法1
62260-39-3
2915-15-3
第2步: 4-氯-2-甲基-6-苯基嘧啶的合成; 将2-甲基-6-苯基嘧啶-4(3H)-酮(15 g)与三氯氧磷(150 mL)的混合物在氮气保护下回流20小时。反应完成后，通过蒸馏去除过量的三氯氧磷。将残余物用乙酸乙酯(500 mL)稀释，依次用10%碳酸氢钠溶液(100 mL)、水和饱和食盐水洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱(60-120目)纯化，以石油醚/乙酸乙酯(9:1, v/v)为洗脱剂，得到标题化合物4-氯-2-甲基-6-苯基嘧啶11 g(收率67%)，为浅黄色固体。熔点:57-59°C。质谱(MS): m/z实测值[M+H]+ 204.9。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 2.50 (3H, s), 7.52-7.58 (3H, m), 8.08 (1H, s), 8.20-8.22 (2H, m)。
参考文献：
[1] Synthesis, 1993, # 5, p. 478 - 481
[2] Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 1, p. 155 - 163
[3] Patent: WO2007/65940, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 22, p. 6439 - 6442
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