289483-82-5
中文名称
4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲腈
英文名称
4-methyl-7-nitro-1H-indole-3-carbonitrile
CAS
289483-82-5
分子式
C10H7N3O2
分子量
201.18
MOL 文件
289483-82-5.mol
结构式
基本信息
中文别名
4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲腈
英文别名
4-methyl-7-nitro-1H-indole-3-carbonitrile
4-methyl-7-nitro-1H-indole-4-carbonitrile
1H-Indole-3-carbonitrile, 4-methyl-7-nitro-
4-methyl-7-nitro-1H-indole-4-carbonitrile
1H-Indole-3-carbonitrile, 4-methyl-7-nitro-
物理化学性质
| 沸点 | 469.2±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.93±0.30(Predicted) |
| 外观 | Light yellow to yellow Solid |
制备方法
方法1
289483-80-3
289483-82-5
一般步骤：在0℃下，向740 mL二甲基甲酰胺（DMF）中缓慢加入235 mL（2.52 mol）磷酰氯（POCl3），并在0℃下搅拌反应混合物0.5小时。随后，在0℃下向反应体系中滴加370 g（2.10 mol）4-甲基-7-硝基-1H-吲哚（WO00/50395）的DMF（1110 mL）溶液。将反应混合物逐渐升温至60℃，并在此温度下搅拌2小时。反应完成后，向体系中缓慢滴加292 g（4.20 mol）盐酸羟胺的DMF（1850 mL）溶液，控制滴加速度以保持内部温度低于80℃。滴加完毕后，将反应混合物在60℃下继续搅拌40分钟。随后，将反应混合物倒入11.1 L冰水中，同时在冰浴中冷却，并搅拌过夜。过滤收集析出的固体，用水洗涤。将所得固体悬浮于11.1 L水中，用1 N氢氧化钠溶液调节悬浮液pH至7，再次过滤收集固体，用水洗涤，最终得到412 g 4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲腈（产率：97.6%）。通过HPLC分析确认所得产物与WO00/50395中描述的3-氰基-4-甲基-7-硝基-1H-吲哚一致。HPLC条件：流动相为CH3CN/H2O/70% HClO4 = 500/500/1（v/v/v），流速1.0 mL/min，检测波长254 nm，色谱柱为YMC-Pack Pro C18 250 x 4.6 mm。
参考文献：
[1] Patent: EP1666463, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
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