27688-86-4
基本信息
3,4-双(苄氧基)苯酚
3,4-bis(benzyloxy)phenol
3,4-bis(phenylmethoxy)phenol
Phenol, 3,4-bis(phenylmethoxy)-
3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)phenol
物理化学性质
| 熔点 | 110.5-111.5 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
| 沸点 | 490.4±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.190±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.95±0.20(Predicted) |
| 外观 | White to off-white Solid |
制备方法
5447-02-9
27688-86-4
在氩气保护下，将间氯过苯甲酸（含约30%水，纯度>65%，41.7g，约157mmol）分批加入到3,4-二苄氧基苯甲醛（25.3g，105mmol）的二氯甲烷（160mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌7.5小时后，用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应。将混合物用水稀释后，分离有机层。水层用二氯甲烷进一步萃取。合并的有机萃取液依次用饱和NaHCO3水溶液、水和盐水洗涤，随后用Na2SO4干燥并浓缩。将残余物溶解于甲醇（300mL）中，分批加入K2CO3（72.3g，523mmol），室温下搅拌1小时后，减压蒸发溶剂。向残余物中加入水，用乙醚萃取产物。有机萃取液依次用水和盐水洗涤，Na2SO4干燥后浓缩。残余物通过二乙醚-己烷重结晶，得到浅黄色颗粒状的3,4-双(苄氧基)苯酚（14.7g，收率61%）。将重结晶母液浓缩，残余物通过硅胶柱色谱（己烷-乙酸乙酯=3:1）纯化，得到额外的浅黄色固体状3,4-双(苄氧基)苯酚（3.14g，收率13%）。总计获得3,4-双(苄氧基)苯酚17.8g，总收率74%。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1993, # 11, p. 2165 - 2170
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 22, p. 8500 - 8504
[3] Heterocycles, 2014, vol. 89, # 1, p. 59 - 68
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 24, p. 6563 - 6580
[5] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 34, p. 8101 - 8108