262366-32-5
中文名称
尼达尼布杂质E
CAS
262366-32-5
更新日期
2024/07/24 11:32:58
结构式
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概述
乙磺酸尼达尼布(Nintedanibesylate),化学名为3-Z-[1-(4-(N-((4-甲基-哌嗪-1-基)-甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯氨基)-1-苯基-亚甲基]-6-甲氧基羰基-2-二氢吲哚酮单乙磺酸盐化合物。乙磺酸尼达尼布是勃林格殷格翰公司开发的,为2-吲哚满酮类的衍生物,是三联血管激酶抑制剂,用于治疗特发性肺纤维化,并且为一种潜在的肝衰竭和癌症治疗药物,包括转移性非小细胞肺癌(NSCLC)、卵巢癌、前列腺癌、结肠癌和肾细胞癌等。尼达尼布杂质E是尼达尼布合成过程中产生的杂质。
制备
1)(Z)-3-{1-[4-(N-(4-苄基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮
由1-乙酰基-3-(1-乙氧基-1-苯基-亚甲基)-2-二氢吲哚酮和4-[N-(4-苄基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基]-苯胺在DMF中制备,随后用氢氧化钠的甲醇溶液处理。
2)(Z)-3-{1-[4-(N-哌嗪基甲基羰基-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮-二盐酸盐(尼达尼布杂质E)
将390mg(0.7mmol)(Z)-3-{1-[4-(N-(N-苄基哌嗪基甲基羰基)-N-甲基-氨基)-苯基氨基]-1-苯基-亚甲基}-2-二氢吲哚酮溶解于20ml二氯甲烷中,在加入0.2g(1.4mmol)1-氯甲酸氯乙基酯后在室温下加热30分钟,并回流60分钟。蒸发浓缩溶剂,残余物与10ml甲醇混合,回流90分钟。在室温下搅拌18小时后,吸滤产物,用甲醇洗涤和干燥。尼达尼布杂质E产量:200mg (理论值的51%)
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中文名称:尼达尼布杂质57
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中文名称:尼达尼布杂质E
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英文名称:Intedanib Impurity E
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英文名称:N-[4-[[(Z)-(1,2-Dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)phenylmethyl]amino]phenyl]-N,4-dimethyl-1-piperazineacetamide
CAS:262366-32-5
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中文名称:尼达尼布杂质E
英文名称:Nintedanib impurity E
CAS:262366-32-5
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中文名称:尼达尼布杂质E
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