25700-12-3
基本信息
3-(1-PYRAZOLYL)PYRIDINE
3-(1H-Pyrazol-1-yl)pyridine
1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole
Pyridine, 3-(1H-pyrazol-1-yl)-
物理化学性质
| 沸点 | 267.2±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.16±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.33±0.12(Predicted) |
制备方法
288-13-1
626-55-1
25700-12-3
向装有氧化铜(I)（0.906 g，6.33 mmol）、水杨醛亚胺（3.47 g，25.3 mmol）、1H-吡唑（12.93 g，190 mmol）和碳酸铯（66.0 g，203 mmol）的乙腈溶液（50.6 mL）的反应瓶中，在氮气保护下加入3-溴吡啶（20 g，127 mmol）。将反应混合物加热至回流状态，持续反应24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（EtOAc）稀释，通过硅藻土垫过滤。滤液依次用水和饱和盐水洗涤，分离有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。所得粗产物通过柱色谱法纯化，洗脱剂为0-50%丙酮的己烷溶液，得到3-(1H-吡唑-1-基)吡啶，为黄色油状物（17 g，收率93%）。产物经1H NMR（400 MHz，丙酮-d6）确认：δ 9.14（d，J = 2.2 Hz，1H），8.54（d，J = 3.8 Hz，1H），8.45（dd，J = 2.5, 0.5 Hz，1H），8.24（ddd，J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz，1H），7.79（d，J = 1.5 Hz，1H），7.53（ddd，J = 8.3, 4.7, 0.7 Hz，1H），6.59（dd，J = 2.5, 1.8 Hz，1H）；EIMS m/z 145。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 4, p. 695 - 709
[2] Patent: US2012/220453, 2012, A1. Location in patent: Paragraph 0164; 0165
[3] Synthesis (Germany), 2012, vol. 44, # 13, p. 2041 - 2048
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 13, p. 4101 - 4114
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 12, p. 4671 - 4684