246232-73-5
基本信息
2-(N,N-Dibenzyl)-amino-1,3-propanediol
1,3-Propanediol, 2-[bis(phenylmethyl)amino]-
物理化学性质
| 熔点 | 81-82 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3)) |
| 沸点 | 455.9±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.154±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.15±0.10(Predicted) |
| 外观 | White to light yellow Solid |
制备方法
100-39-0
534-03-2
246232-73-5
向2-氨基-1,3-丙二醇（S2, 299 mg, 3.28 mmol, 1.0当量）在乙腈（MeCN, 10 mL）中的溶液中，加入碳酸钾（K2CO3, 2.27 g, 16.4 mmol, 5.0当量）和苄基溴（0.98 mL, 1.4 g, 8.3 mmol, 2.5当量）。反应混合物在室温下搅拌18小时，随后用水（10 mL）稀释。水层用乙酸乙酯（EtOAc, 3×10 mL）萃取，合并的有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（SiO2, 石油醚/乙酸乙酯 1:1）纯化，得到2-(N,N-二苄基)氨基-1,3-丙二醇（S3, 716 mg, 2.64 mmol, 80%收率）为白色固体。薄层色谱（TLC）Rf 0.20（石油醚/乙酸乙酯 1:1）；熔点113℃；1H NMR（300 MHz, C6D6）δ: 2.30（bs, 2H, OH）, 2.93（tt, 1H, J = 7.5, 5.9 Hz, 2-H）, 3.37（dd, 2H, J = 10.8, 5.9 Hz, 1-Ha, 3-Ha）, 3.48（dd, 2H, J = 10.8, 7.5 Hz, 1-Hb, 3-Hb）, 3.53-3.66（m, 4H, CH2Ph）, 7.01-7.32（m, 10H, Ph-H）；13C NMR（76 MHz, C6D6）δ: 54.4, 60.2, 60.3, 127.4, 128.7, 129.2, 140.1；红外光谱（ATR）ν: 3245, 1493, 1451, 1049, 1025, 999, 741, 730, 695 cm-1；紫外光谱（MeCN）λmax（logε）: 206（4.28）, 259（2.77）nm；质谱（ESI+）m/z: 272.2（M + H+）, 294.2（M + Na+）；高分辨质谱（ESI+）m/z: 计算值C17H21NNaO2 294.1465（M + Na+）, 实测值294.1466。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 21, p. 9641 - 9651
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 1, p. 53 - 63
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 1, p. 186 - 193
[4] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 1135 - 1142
[5] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 60, p. 16136 - 16148