23683-68-3
基本信息
3-溴苝
中文名:?7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶英文名:?7-CHLORO-1H-PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDINECAS号:76006-11-6
Perylene, 3-bromo-
Perylene, 3-bromo- 23683-68-3
物理化学性质
| 熔点 | 245-246 °C |
| 沸点 | 512.0±19.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.560±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | Light yellow to yellow Solid |
制备方法
198-55-0
23683-68-3
以苝为原料合成3-溴苝的一般步骤： 1. 将3.0g（11mmol）苝溶解于700mL二氯甲烷中，搅拌5分钟至完全溶解。 2. 在室温条件下，向上述溶液中缓慢滴加2.11g（12mmol，1.1当量）N-溴代琥珀酰亚胺。 3. 滴加完毕后，继续在室温下搅拌反应混合物过夜。 4. 反应完成后，采用硅胶柱色谱法纯化反应溶液，展开剂比例为二氯甲烷:己烷=1:1（v/v），以去除未反应的N-溴代琥珀酰亚胺。 5. 收集目标组分，减压浓缩溶剂，得到黄色晶体状3-溴苝，收率为90%。 6. 通过1H-NMR和ESI-MS对产物进行结构确认。 - 1H-NMR（CDCl3, 400MHz）δ: 7.46-7.51（m, 2H）, 7.59（t, J=4.4Hz, 1H）, 7.68-7.72（m, 2H）, 7.78-7.80（m, 1H）, 7.98-8.04（m, 1H）, 8.09-8.14（m, 1H）, 8.17-8.28（m, 3H）。 - ESI-MS（C20H11Br）: 计算值: 330.00；实测值: 331.9 [M+H]+。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 60, p. 16136 - 16148
[2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 8, p. 2752 - 2755
[3] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 4113 - 4119
[4] Patent: US2011/15440, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[5] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 46, p. 9371 - 9375,5