223127-24-0
中文名称
6-(4-氟苯基)烟酸
英文名称
6-(4-Fluorophenyl)-nicotinic acid
CAS
223127-24-0
分子式
C12H8FNO2
分子量
217.2
更新日期
2026/05/12 17:16:55
结构式
中文别名
6-(4-氟苯基)烟酸
英文别名
6-(4-fluorophenyl)-3-Pyridinecarboxylic acid
3-Pyridinecarboxylic acid, 6-(4-fluorophenyl)-
| 沸点 |
384.5±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.318±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
2.14±0.10(Predicted) |
方法1
以甲基6-(4-氟苯基)烟酸酯为原料合成6-(4-氟苯基)烟酸的一般步骤：首先，将6-溴吡啶-3-羧酸甲酯（1.03 g，4.78 mmol）、4-氟苯基硼酸（1.88 g，13.41 mmol）和氟化铯（2.55 g，16.78 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，25 mL）和去离子水（4 mL）的混合溶剂中搅拌混合。将反应混合物置于80℃的油浴中，并在空气中反应。加热5分钟后，一次性加入乙酸钯（Pd(OAc)2，150 mg，0.67 mmol）。反应17小时后，冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，并通过硅藻土短柱过滤。有机相用去离子水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后浓缩。通过快速柱色谱法纯化，得到6-(4-氟苯基)吡啶-3-羧酸甲酯，为黄色固体。随后，将纯化的酯溶解在四氢呋喃（THF，0.25 M）中，加入等体积的1 M氢氧化钠（NaOH）溶液。在室温下剧烈搅拌15小时。反应完成后，用浓盐酸（HCl）酸化至pH<2，通过过滤收集析出的白色沉淀。真空干燥后，得到6-(4-氟苯基)烟酸385 mg，收率37%。质谱（电喷雾离子化，ES）：m/z 218.1（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/94363, 2004, A1. Location in patent: Page 21
[2] Patent: WO2004/94382, 2004, A1. Location in patent: Page 21
[3] Patent: US6528525, 2003, B1
[4] Patent: WO2005/9941, 2005, A1. Location in patent: Page 21-22
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