215589-37-0
中文名称
BENZENAMINE, 2-ETHYNYL-4-METHYL- (9CI)
英文名称
Benzenamine, 2-ethynyl-4-methyl- (9CI)
CAS
215589-37-0
分子式
C9H9N
分子量
131.17
MOL 文件
215589-37-0.mol
更新日期
2026/05/19 12:32:18
结构式
基本信息
中文别名
2-乙炔-4-甲基苯胺
2-炔基-4-甲基苯胺
2-乙炔基-4-甲基苯胺
2-炔基-4-甲基苯胺
2-乙炔基-4-甲基苯胺
英文别名
Benzenamine, 2-ethynyl-4-methyl-
Benzenamine, 2-ethynyl-4-methyl- (9CI)
Benzenamine, 2-ethynyl-4-methyl- (9CI)
所属类别
有机原料：氨基化合物
物理化学性质
| 沸点 | 241.8±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.03±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 2.44±0.10(Predicted) |
| 形态 | solid |
| InChI | 1S/C9H9N/c1-3-8-6-7(2)4-5-9(8)10/h1,4-6H,10H2,2H3 |
| InChIKey | VCOACWPANOYCBP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=C(C#C)C=C(C)C=C1 |
制备方法
方法1
![Benzenamine, 4-methyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-](/CAS/20210305/GIF/180624-14-0.gif)
180624-14-0
215589-37-0
以化合物（CAS: 180624-14-0）为原料合成2-炔基-4-甲基苯胺的一般步骤：在室温下，向搅拌的2-乙炔基-4-甲基苯胺（22）（11.32 g，55.6 mmol）的2:1 MeOH/Et2O（250 mL）溶液中加入K2CO3（15.38 g，111 mmol）。在该温度下搅拌1小时后，将反应混合物用水稀释并用CH2Cl2萃取。有机层经MgSO4干燥，过滤并在减压下浓缩，得到2-炔基-4-甲基苯胺（23），为浅棕色固体，无需进一步纯化（6.79 g，93%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.14（d，J = 1.5 Hz，1H），6.96（dd，J = 8.2, 1.5 Hz，1H），6.62（d，J = 8.2 Hz，1H），4.11（s，2H），3.36（s，1H），2.21（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/31559, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0272
[2] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 9, p. 3653 - 3655
[3] Synlett, 2006, # 1, p. 65 - 68
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 12, p. 2074 - 2077
[5] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 11, p. 4160 - 4165
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