214977-38-5
中文名称
3-溴-N-甲基吡啶-2-胺
英文名称
(3-BROMO-PYRIDIN-2-YL)-METHYL-AMINE
CAS
214977-38-5
分子式
C6H7BrN2
分子量
187.04
更新日期
2026/02/25 16:21:21
结构式
中文别名
3-溴-N-甲基吡啶-2-胺
(3-溴-吡啶-2-基)-甲胺
英文别名
3-BROMO-2-METHYLAMINOPYRIDINE
3-bromo-N-methylpyridin-2-amine
3-bromo-N-methyl-2-pyridinamine
2-Pyridinamine, 3-bromo-N-methyl-
(3-BROMO-PYRIDIN-2-YL)-METHYL-AMINE
| 沸点 |
250.592±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 |
1.581±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
4.520±0.10(predicted) |
| 形态 |
liquid |
| 颜色 |
Light yellow |
方法1
在0℃下，将氢化钠（NaH，110 mol%）的四氢呋喃（THF，0.4 M）悬浮液置于反应容器中，缓慢加入2-氨基-3-溴吡啶（100 mol%）的THF（0.5 M）溶液。反应混合物在0℃下搅拌5分钟，随后升温至23℃继续搅拌5分钟。将反应容器转移至预热的油浴中，于40℃下搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并加入碘甲烷（MeI，110 mol%）。反应在0℃下维持5分钟，然后升温至23℃再搅拌5分钟。随后，将反应混合物加热至60℃，持续反应12小时。反应结束后，冷却至23℃，用水淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，1:1）纯化，得到3-溴-N-甲基吡啶-2-胺（S6），为橙色油状物，收率78%（760.0 mg，4.50 mmol）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 8.09（dd，J = 4.9，1.6 Hz，1H），7.59（dd，J = 7.6，1.6 Hz，1H），6.44（dd，J = 7.6，4.9 Hz，1H），3.03（d，J = 4.9 Hz，3H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 155.0，146.7，139.3，113.0，105.6，28.7。所得数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Synthesis, 2007, # 24, p. 3868 - 3876
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 11, p. 1465 - 1474
[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 35, p. 5776 - 5780
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中文名称：3-溴-N-甲基吡啶-2-胺
英文名称：3-bromo-N-methylpyridin-2-amine
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纯度：95%
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中文名称：(3-溴-吡啶-2-基)-甲胺
英文名称：3-bromo-N-methylpyridin-2-amine
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纯度：98%
