211235-87-9
中文名称
2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二恶英-5,7-二苯甲醛
英文名称
2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE-5,7-DICARBALDEHYDE
CAS
211235-87-9
分子式
C8H6O4S
分子量
198.2
更新日期
2026/10/20 11:23:36
结构式
中文别名
2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二噁英-5,7-二苯甲醛
2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二恶英-5,7-二苯甲醛
2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二氧杂环己烷基-5,7-二苯甲醛
英文别名
3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarboxaldehyde
2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE-5,7-DICARBALDEHYDE
Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin-5,7-dicarboxaldehyde, 2,3-dihydro-
所属类别
有机原料:醛类化合物
| 熔点 |
155 °C |
| 沸点 |
403.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.511±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
方法1
在氮气保护下,将3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT,3g,0.021mol)溶解于无水四氢呋喃(THF,50mL)中,冷却至-78℃。随后,缓慢滴加1.6M正丁基锂(n-BuLi,29mL)溶液。滴加完毕后,将反应体系缓慢升温至0℃,并在该温度下持续搅拌30分钟。再次将反应混合物冷却至-78℃,加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺(DMF,3.5mL)进行淬灭。将反应混合物转移至室温条件下,继续搅拌2小时。反应完成后,将混合物倒入含有盐酸(pH=4)的碎冰中,析出棕色固体。过滤收集固体,用大量水洗涤,真空干燥。粗产物通过冷甲醇重结晶,得到目标化合物2,3-二氢苯并[3,4-b][1,4]二氧杂环己烷基-5,7-二苯甲醛(棕色固体),产率为75%。产物表征数据如下:IR(膜)υmax:2955, 2924, 2854, 1666, 1614, 1504, 1454, 1375 cm-1;1H NMR(500MHz,CDCl3):δ=10.04(s,2H),4.46(s,4H);13C NMR(500MHz,CDCl3):δ=180.94, 147.15, 124.16, 65.15;元素分析(C8H6O4S):计算值(百分比)C 48.48,H 3.04,S 16.14;实测值:C 48.51,H 3.06,S 16.14。
参考文献:
[1] Journal of Molecular Liquids, 2017, vol. 225, p. 840 - 847
[2] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 40, p. 11745 - 11754
[3] Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1998, vol. 95, # 6, p. 1234 - 1237
[4] Polymer, 2017, vol. 119, p. 274 - 284
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CAS:211235-87-9
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CAS:211235-87-9
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英文名称:2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarbaldehyde
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CAS:211235-87-9
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