203070-78-4
中文名称
9,9-芴二乙醇
英文名称
9,9-bis(2-hydroxyethyl)fluorene
CAS
203070-78-4
分子式
C17H18O2
分子量
254.32
结构式
中文别名
9,9-芴二乙醇
9,9-芴乙二醇
9,9-二羟乙基芴
英文别名
9H-Fluorene-9,9-diethanol
9,9-bis(2-hydroxyethyl)fluorene
2,2'-(9H-fluorene-9,9-diyl)diethanol
所属类别
化学试剂：多环化合物
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
方法1
将原料芴（100g）加入到N,N-二甲基甲酰胺（750ml）中，在氮气保护下搅拌至固体完全溶解。在0℃下，分批加入氢化钠（60g，分3至4次，每次间隔15分钟），控制反应温度在0~5℃（注意有大量气体释放）。加毕，维持反应温度在0至10℃搅拌1小时，随后冷却至0℃。用N,N-二甲基甲酰胺（50ml）稀释环氧乙烷（60ml），于1分钟内滴加至反应瓶中。滴加完毕后，缓慢升温至15℃，保持此温度反应5小时。将反应混合物缓慢倒入800g冰水中，用乙酸乙酯（800ml×3）萃取。合并有机相，用饱和盐水（800ml）洗涤一次，无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂后，旋转蒸发浓缩至原体积的一半（水浴温度约45℃），加入10g活性炭脱色半小时。过滤除去活性炭，再次浓缩溶剂（水浴温度约45℃），得到170g粗产物。将粗产物溶于510ml甲苯中，加热至100℃溶解，然后缓慢冷却至室温（10-15℃），静置2小时结晶。过滤，滤饼用甲苯（100ml×2）洗涤，于60℃、-0.09MPa下干燥，得到63g灰白色粉末。将上述产物用210ml甲苯加热至100℃溶解，缓慢冷却至室温（10-15℃）结晶2小时，过滤，滤饼用甲苯（100ml×1）洗涤，于60℃、-0.09MPa下干燥，得到61g白色晶体（中间体2）。摩尔产率为40.1%，HPLC纯度为99.7%。注意：在加入环氧乙烷后，反应温度必须严格控制在10至15℃，且不得超过20℃。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1998, # 10, p. 2083 - 2108
[2] Patent: CN105585422, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0027; 0028; 0029; 0030; 0031; 0032; 0033
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