182007-75-6
中文名称
(S)-4-(tert-Butoxy)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
英文名称
(S)-4-(tert-Butoxy)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
CAS
182007-75-6
分子式
C9H16O4
分子量
188.22
结构式
中文别名
(S)-4-(叔丁氧基)-2-甲基-4-氧代丁酸
英文别名
(S)-4-(tert-Butoxy)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
| 沸点 |
281.9±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.071±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Store at room temperature |
| 酸度系数(pKa) |
4.50±0.23(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
| 旋光度 (Optical Rotation) |
-7.2°(C=0.01gml CHCL3) |
方法1
向1 L三口烧瓶中加入(BETAS,4R)-BETA-甲基-GAMA,2-二氧代-4-(苯基甲基)-3-恶唑烷丁酸叔丁酯（29.0 g，83.5 mmol）和THF/水（300 mL，V/V=4:1）的混合溶剂。将反应体系置于冰浴中冷却至0℃，并在搅拌下缓慢滴加30% H2O2水溶液（17.0 g，501 mmol），滴加时间控制在10分钟内。随后，加入2 M LiOH水溶液（4.73 g，117 mmol），保持反应体系在冰浴中继续搅拌4小时。反应完成后，通过缓慢滴加2.73 M Na2SO3水溶液淬灭反应，滴加时间为1小时，期间观察到轻微的气体逸出。减压蒸馏除去THF，剩余悬浮液用DCM（400 mL）萃取。分离并保留水相（含有目标产物(S)-4-(叔丁氧基)-2-甲基-4-氧代丁酸），有机相用0.1 N NaOH水溶液（100 mL）洗涤。有机层经无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，回收手性助剂（可重复使用）。合并的水相在冰浴中冷却，用2 N HCl调节pH至4，形成混浊溶液。用EtOAc（300 mL）萃取，EtOAc层经无水Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物为无色油状物，静置后固化为白色固体。粗产物通过Biotage 40柱层析纯化，洗脱剂为30% EtOAc/己烷，最终得到(S)-4-(叔丁氧基)-2-甲基-4-氧代丁酸（13.4 g，收率85%）：[α]D = -6.56°（文献值：[α]D = -7.0°，c 0.86，CHCl3，9 mg/mL），产物中含有微量手性助剂，可能导致旋光方向发生改变（文献参考：Davies et al. (1998) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 17:2635-2644）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 35, p. 6707 - 6711
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 38, p. 6615 - 6622
[3] Patent: WO2005/19200, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 118-119
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