17759-30-7
中文名称
(4-(甲基氨基)-2-(甲硫基)嘧啶-5-基)甲醇
英文名称
4-(Methylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-methanol
CAS
17759-30-7
分子式
C7H11N3OS
分子量
185.25
更新日期
2024/09/30 20:45:32
结构式
中文别名
4-(甲氨基)-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲醇
(4-甲基氨基-2-甲烷磺酰基-嘧啶-5-基)-甲醇
(4-(甲基氨基)-2-(甲硫基)嘧啶-5-基)甲醇
英文别名
(4-MethylaMino-2-MethanethiopyriMidin-5-yl)Methanol
4-(MethylaMino)-2-(Methylthio)-5-pyriMidineMethanol
4-(Methylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-methanol
5-Pyrimidinemethanol, 4-(methylamino)-2-(methylthio)-
(4-MethylaMino-2-MethylsulfanylpyriMidin-5-yl)Methanol
(4-(MethylaMino)-2-(Methylthio
)pyriMidin-5-yl)Methanol
(4-MethylaMino-2-Methanesulfanyl-pyriMidin-5-yl)-Methanol
| 熔点 |
155-157 °C |
| 沸点 |
398.9±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 |
可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) |
13.16±0.10(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
白色 |
方法1
以4-甲胺基-2-甲硫基-5-嘧啶甲酸乙酯为原料合成(4-甲基氨基-2-甲烷磺酰基-嘧啶-5-基)-甲醇的一般步骤如下：在氩气保护下，将氢化铝锂（11.48 g，302 mmol）悬浮于装有顶置式搅拌器的2 L三颈烧瓶中的600 mL无水四氢呋喃（THF）中。另取250 mL圆底烧瓶，将4-甲基氨基-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（43.71 g，0.192 mol）溶解于200 mL无水THF中，并通过套管转移至250 mL加料漏斗中。在室温下，将嘧啶溶液缓慢滴加至氢化铝锂悬浮液中，滴加时间控制在30分钟。滴加完毕后，继续搅拌反应1小时。随后，在30分钟内小心滴加25 mL水以淬灭反应。接着，依次加入25 mL 15%（w/v）的氢氧化钠水溶液和75 mL水，此时反应混合物由浅绿色褪色并形成浅绿色浆液，继续搅拌1小时。反应完成后，通过真空过滤去除沉淀的铝盐，并用乙酸乙酯（EtOAc）充分洗涤固体。将滤液浓缩，得到浅黄色浆液。将该浆液悬浮于250 mL的25% EtOAc/己烷混合溶剂中，通过真空过滤分离无色固体。经真空干燥后，得到31.9 g（产率90%）目标产物(4-甲基氨基-2-甲硫基-嘧啶-5-基)-甲醇，其光谱数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/63195, 2004, A1. Location in patent: Page 53-54
[2] Patent: WO2006/71940, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 355
[3] Patent: WO2008/33999, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 88
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 2255 - 2265
[5] Patent: US2003/207900, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 15
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纯度：97.0%
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CAS：17759-30-7
纯度：96%
